N¹,N³-methylenebellenamine | 157589-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N³-methylenebellenamine
• 英文别名: (6R)-3-(aminomethyl)-6-(3-aminopropyl)-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 157589-90-7
• 化学式: C₈H₁₈N₄O
• 分子量: 186.257
• InChiKey: OJHJKYPEBHDDNX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-methylenebellenamine 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到1',6-bis-N¹,N³-methylenebellenamine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone Ring Formation of Bellenamine, a Biogenic Amine, with Carbonyl Compounds

  摘要：

  贝拉那明、(R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺在 37 °C 的中性水溶液中与自身生成的甲醛反应生成了一种新的四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物 N1,N3-亚甲基贝拉那明。核磁共振光谱分析阐明了其结构。用等摩尔量的福尔马林分别从贝烯胺和 d-β-lysinamide 合成了两种四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物，即 N1,N3-亚甲基贝烯胺和 (R)-6-(3- 氨基丙基)四氢-4(1H)-嘧啶酮（暂命名为环化贝烯胺），产量良好。然而，l-赖氨酰胺与福尔马林反应生成 5 元环 4-咪唑烷酮化合物的收率非常低。贝拉那胺与乙醛反应生成了四种非对映醛醇加合物的混合物。通过与丙酮或二丙酮醇反应，得到了两种立体异构体二丙酮加合物，即 (2R,9aS)- 和 (2R,9aR)-2-（3-氨基丙基）-8,8,9a-三甲基八氢-4H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-4-酮。虽然这些加合物很难分离，但(2R,9aR)非对映异构体在酸性水溶液中比另一种更稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1904
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N¹,N³-methylenebellenamine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone Ring Formation of Bellenamine, a Biogenic Amine, with Carbonyl Compounds

  摘要：

  贝拉那明、(R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺在 37 °C 的中性水溶液中与自身生成的甲醛反应生成了一种新的四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物 N1,N3-亚甲基贝拉那明。核磁共振光谱分析阐明了其结构。用等摩尔量的福尔马林分别从贝烯胺和 d-β-lysinamide 合成了两种四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物，即 N1,N3-亚甲基贝烯胺和 (R)-6-(3- 氨基丙基)四氢-4(1H)-嘧啶酮（暂命名为环化贝烯胺），产量良好。然而，l-赖氨酰胺与福尔马林反应生成 5 元环 4-咪唑烷酮化合物的收率非常低。贝拉那胺与乙醛反应生成了四种非对映醛醇加合物的混合物。通过与丙酮或二丙酮醇反应，得到了两种立体异构体二丙酮加合物，即 (2R,9aS)- 和 (2R,9aR)-2-（3-氨基丙基）-8,8,9a-三甲基八氢-4H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-4-酮。虽然这些加合物很难分离，但(2R,9aR)非对映异构体在酸性水溶液中比另一种更稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1904

文献信息

• Tetrahydro-4(1<i>H</i>)-pyrimidinone Ring Formation of Bellenamine, a Biogenic Amine, with Carbonyl Compounds
  作者：Yoko Ikeda、Shuichi Gomi、Hiroshi Naganawa、Daishiro Ikeda、Shinichi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.67.1904

  日期：1994.7

  Bellenamine, (R)-3,6-diamino-N-(aminomethyl)hexanamide in a neutral aqueous solution at 37 °C formed a new tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone compound, N1,N3-methylenebellenamine by the reaction with self-generated formaldehyde. The structure was elucidated by NMR spectral analyses. Two tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone compounds, N1,N3-methylenebellenamine and (R)-6-(3-aminopropyl)tetrahydro-4(1H)-pyrimidinone (tentatively named cyclized bellenamine) were synthesized from bellenamine and d-β-lysinamide, respectively, with an equimolar amount of formalin in good yields. However, formation of a 5-membered ring 4-imidazolidinone compound by the reaction of l-lysinamide with formalin was a very low yield. Reaction of bellenamine with acetaldehyde gave a mixture of four diastereomeric aldol adducts. By the reaction with acetone or diacetone alcohol, two stereoisomeric diacetone adducts, (2R,9aS)- and (2R,9aR)-2-(3-aminopropyl)-8,8,9a-trimethyloctahydro-4H-pyrimido[1,6-a]pyrimidin-4-one, were obtained. Although these adducts were difficult to separate, the (2R,9aR) diastereomer was more stable than the other in acidic aqueous solution.

  贝拉那明、(R)-3,6-二氨基-N-(氨基甲基)己酰胺在 37 °C 的中性水溶液中与自身生成的甲醛反应生成了一种新的四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物 N1,N3-亚甲基贝拉那明。核磁共振光谱分析阐明了其结构。用等摩尔量的福尔马林分别从贝烯胺和 d-β-lysinamide 合成了两种四氢-4(1H)-嘧啶酮化合物，即 N1,N3-亚甲基贝烯胺和 (R)-6-(3- 氨基丙基)四氢-4(1H)-嘧啶酮（暂命名为环化贝烯胺），产量良好。然而，l-赖氨酰胺与福尔马林反应生成 5 元环 4-咪唑烷酮化合物的收率非常低。贝拉那胺与乙醛反应生成了四种非对映醛醇加合物的混合物。通过与丙酮或二丙酮醇反应，得到了两种立体异构体二丙酮加合物，即 (2R,9aS)- 和 (2R,9aR)-2-（3-氨基丙基）-8,8,9a-三甲基八氢-4H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-4-酮。虽然这些加合物很难分离，但(2R,9aR)非对映异构体在酸性水溶液中比另一种更稳定。