5-thio-D-altrose | 10227-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 5-thio-D-altrose
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)thiane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 10227-19-7；16505-91-2；37850-98-9；127854-51-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: KNWYARBAEIMVMZ-RSVSWTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thio-D-altrose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-thio-D-altrose
  参考文献：
  名称：

  5-硫代d-altrose及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80034-9

文献信息

• Process for selective production of aryl 5-thio-beta-d- aldohexopyranosides
  申请人：Sato Masakazu

  公开号：US20050256317A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention provides a method for preparing an aryl 5-thio-β-D-aldohexopyranoside derivative of Formula (III), which comprises reacting a 5-thio-D-aldohexopyranose derivative of Formula (I) with Ar—OH of Formula (II) in the presence of a phosphine represented by PR 11 R 12 R 13 and an azo reagent represented by R 21 —N═N—R 22 in accordance with the following scheme.

  本发明提供了一种制备式（III）的芳基5-硫代β-D-醛基己糖苷衍生物的方法，其中包括在磷化物PR11R12R13和偶氮试剂R21-N═N-R22的存在下，将式（I）的5-硫代-D-醛基己糖苷衍生物与式（II）的Ar—OH反应，反应方案如下：
• PROCESS FOR SELECTIVE PRODUCTION OF ARYL 5-THIO-BETA-D-ALDOHEXOPYRANOSIDES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1541578A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a method for preparing an aryl 5-thlo-β-D-aldohexopyranoside derivative of Formula (III), which comprises reacting a 5-thio-D-aldohexopyranose derivative of Formula (I) with Ar-OH of Formula (II) in the presence of a phosphine represented by PR11R12R13 and an azo reagent represented by R21-N=N-R22 in accordance with the following scheme.

  本发明提供了一种制备式(III)的芳基 5-thlo-β-D-aldohexopyranoside衍生物的方法，该方法包括在以 PR11R12R13 为代表的膦和以 R21-N=N-R22 为代表的偶氮试剂存在下，使式(I)的 5-thio-D-aldohexopyranose衍生物与式(II)的 Ar-OH 按下述方案反应。
• CAPON, R. J.;MACLEOD, J. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 15, 1200-1201
  作者：CAPON, R. J.、MACLEOD, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• US7250522B2
  申请人：——

  公开号：US7250522B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• Synthesis of 5-thio-d-altrose and some of its derivatives
  作者：Najim A.L. Al-Masoudi、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80034-9

  日期：1986.4

  compounds 10 . Mild, acid hydrolysis converted 9 into the methyl 5-thio-α- and -⊙- d -altropyranosides and more vigorous hydrolysis gave 5-thio- d -altrose. Methyl 3,4- O -isopropylidene-5-thio-α- d altropyranoside was obtained when the 4,6-acetal 9a was left in acidified acetone. The methyl 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-5-thio-α- and -β- d -glucopyranosides were quickly produced by the action of acidified

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4