(1S,5R,6R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 627873-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 627873-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FUKOFIJJJQYPMG-BMGQEUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1S,5R,6R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶为保护和引导基团。（+）-溴酮的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]证实了氮丙啶基团对相邻双键环氧化的指导能力。氮丙啶基团还用于有效保护环烯酮系统中的双键，以短时间合成标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol035576i
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,5R,6R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶为保护和引导基团。（+）-溴酮的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]证实了氮丙啶基团对相邻双键环氧化的指导能力。氮丙啶基团还用于有效保护环烯酮系统中的双键，以短时间合成标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol035576i

文献信息

• Aziridines as a Protecting and Directing Group. Stereoselective Synthesis of (+)-Bromoxone
  作者：M. Teresa Barros、Pedro M. Matias、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/ol035576i

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The directing ability of an aziridine group for the epoxidation of adjacent double bonds is demonstrated. The aziridine group is also used to effectively protect a double bond in a cycloenone system for a short synthesis of the title compound.

  [反应：见正文]证实了氮丙啶基团对相邻双键环氧化的指导能力。氮丙啶基团还用于有效保护环烯酮系统中的双键，以短时间合成标题化合物。