3'-O-[4-(di-tert-butylsilyl)benzyltriazol]-thymidine | 1219002-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-[4-(di-tert-butylsilyl)benzyltriazol]-thymidine
• CAS: 1219002-49-9
• 化学式: C₂₈H₄₁N₅O₅Si
• 分子量: 555.75
• InChiKey: RMAGHQKHRZDVBP-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  124.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-[4-(di-tert-butylsilyl)benzyltriazol]-thymidine 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硅基化学：用于PET成像的[18F]-核苷和[18F]-寡核苷酸的原始高效一步法

  摘要：

  接受吧！通过点击化学修饰的核苷酸，二核苷酸和一个寡核苷酸，首次通过基于硅的一步法直接，非常有效地被18 F高效标记，这为开发新的类别开辟了道路正电子发射断层扫描（PET）示踪剂（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003234
• 作为产物：
  描述：

  (4-(di-tert-butylsilyl)phenyl)methanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3'-O-[4-(di-tert-butylsilyl)benzyltriazol]-thymidine
  参考文献：
  名称：

  硅基化学：用于PET成像的[18F]-核苷和[18F]-寡核苷酸的原始高效一步法

  摘要：

  接受吧！通过点击化学修饰的核苷酸，二核苷酸和一个寡核苷酸，首次通过基于硅的一步法直接，非常有效地被18 F高效标记，这为开发新的类别开辟了道路正电子发射断层扫描（PET）示踪剂（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003234

文献信息

• A ‘click chemistry’ approach to the efficient synthesis of modified nucleosides and oligonucleotides for PET imaging
  作者：Damien James、Jean-Marc Escudier、Eric Amigues、Jürgen Schulz、Christiane Vitry、Thomas Bordenave、Magali Szlosek-Pinaud、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.120

  日期：2010.2

  Different thymidine derivatives bearing either an iodoaryl moiety at the 5' position or a dialkylsilyl group at the 3' position have been efficiently synthesized as precursors for carbon-11 or fluorine-18 labeling, respectively. Furthermore, iodoarylated thymidine derivatives have been incorporated into oligonucleotides giving an original way to label them with carbon-11. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.