methyl 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-cylohexanecarboxylate | 49543-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-cylohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclohexanecarboxylate；methyl 3-(oxan-2-yloxy)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 49543-01-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: HJHVPKYJOOHMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-cylohexanecarboxylate 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-羟基环己烷羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸一水合物 水 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以to give methyl 3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclohexanecarboxylate (61.5 g, 60.2%, b.p. 120°-123° C./0.3 mmHg)的产率得到methyl 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-cylohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives and production thereof

  摘要：

  一种通式为##STR1##的噻唑啉衍生物，其中环己烷环上的任意亚甲基基团上有氧代或羟基取代基，R为氢原子或1至4个碳原子的低碳基团，是一种新化合物，可用作哺乳动物（包括人类）的糖尿病、高脂血症等疾病的治疗药物等。

  公开号：

  US04461902A1

文献信息

• US4461902A
  申请人：——

  公开号：US4461902A

  公开（公告）日：1984-07-24
• Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).
  作者：TAKASHI SOHDA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.32.2267

  日期：——

  Compounds 2-9 possessing a hydroxy or an oxo moiety on the cyclohexane ring of 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-2, 4-thiazolidinedione (1, ciglitazone) were synthesized to clarify the structure of the metabolites of 1 and for studies of their pharmacological properties. Of the metabolites identified, 5-[4-(t-3-hydroxy-1-methyl-r-1-cyclohexylmethoxy) benzyl]-2, 4-thiazolidinedione (7) exhibited extremely potent antidiabetic activity compared to 1. Stereoselective syntheses of 3- or 4-hydroxy-1-methylcyclohexanecarboxylic acids required for the preparation of 3'- or 4'-hydroxylated compounds (6, 7 or 3, 4, respectively) are described.

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。
• Thiazolidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04461902A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  A thiazolidine derivative of the general formula, ##STR1## is a cyclohexane ring having an oxo or hydroxyl group as a substituent on any of the methylene groups constituting the ring and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, is a novel compound and is useful as, for example, remedies for diabetes, hyperlipemia and so on of mammals including human beings.

  通式为##STR1##的噻唑啉衍生物是一种环己烷环，其中任何一个构成环的亚甲基上有氧或羟基取代基，R为氢原子或具有1到4个碳原子的低烷基，是一种新化合物，可用作哺乳动物，包括人类的糖尿病，高脂血症等疾病的治疗药物。