4-(2-{4-[5-((S)-Benzyloxycarbonyl-benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-phenoxy}-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 217965-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-{4-[5-((S)-Benzyloxycarbonyl-benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-phenoxy}-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 217965-29-2
• 化学式: C₃₈H₄₅N₃O₈
• 分子量: 671.791
• InChiKey: QFPSROWXLXINTO-DNKZHYAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{4-[5-((S)-Benzyloxycarbonyl-benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-phenoxy}-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)but-3-enoate 、 4-[2-(N-t-Butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)ethoxy]benzaldoxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到4-(2-{4-[5-((S)-Benzyloxycarbonyl-benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-phenoxy}-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t