2,2′,3,4′,5,6,6′-heptamethyl-1,1′-biphenyl | 39502-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′,3,4′,5,6,6′-heptamethyl-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2,2',3,4',5,6,6'-heptamethyl-1,1'-biphenyl；2,2',3,4',5,6,6'-Heptamethylbiphenyl；1,2,4,5-Tetramethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)benzene
• CAS: 39502-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₄
• 分子量: 252.4
• InChiKey: KDNBDQVNFKWHNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 2,3,5,6-四甲基苯基硼酸 在 Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,2′,3,4′,5,6,6′-heptamethyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [钯（IPR * OME）（CIN）CL]（CIN =肉桂基）：通用催化剂用于C-N和C-C键的形成

  摘要：

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。

  DOI：

  10.1021/om500026s

文献信息

• Large yet Flexible N‐Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium Catalysis
  作者：Sebastien Meiries、Gaëtan Le Duc、Anthony Chartoire、Alba Collado、Klaus Speck、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201302471

  日期：2013.12.16

  6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) NHCs are the simplest and already known congeners. The synthetic route was successfully used for the preparation of three members of the ITent family: IPent (N,N′‐bis(2,6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene), IHept (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) and INon (N,N′‐bis(2,6‐di(5‐nonyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene). The electronic and steric properties

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya
• [Pd(IPr*)(cinnamyl)Cl]: An Efficient Pre-catalyst for the Preparation of Tetra-ortho-substituted Biaryls by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Anthony Chartoire、Mathieu Lesieur、Laura Falivene、Alexandra M. Z. Slawin、Luigi Cavallo、Catherine S. J. Cazin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201104009

  日期：2012.4.10

  better: The new well‐defined [Pd(IPr*)(cin)Cl] pre‐catalyst is described (see scheme). This complex proves to be highly active in the Suzuki–Miyaura cross‐coupling for the synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryls under mild conditions. IPr* is reported as the largest N‐heterocyclic carbene (NHC) to date for [Pd(NHC)(cin)Cl] complexes, explaining the high reactivity observed for this complex in this challenging

  越大越好：描述了一种新的定义明确的[Pd（IPr *）（cin）Cl]预催化剂（请参见方案）。在铃木-宫浦交叉偶联反应中，在温和的条件下，该络合物被证明具有很高的活性，可用于合成四邻位取代的联芳基。据报道，IPr *是迄今为止[Pd（NHC）（cin）Cl]络合物中最大的N杂环卡宾（NHC），这说明了在这种具有挑战性的转化过程中，该络合物具有很高的反应活性。