(S,S)-7-[4-(phenyl)oxazol-2-yl]-7'-diphenylphosphinyl-1,1'-spirobiindane | 913829-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-7-[4-(phenyl)oxazol-2-yl]-7'-diphenylphosphinyl-1,1'-spirobiindane
• 英文别名: diphenyl-[(3S)-4-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4'-yl]phosphane
• CAS: 913829-87-5
• 化学式: C₃₈H₃₂NOP
• 分子量: 549.652
• InChiKey: OCGRHSLSDGXGHH-XLWWBGEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  697.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]borate dihydrate 、 (S,S)-7-[4-(phenyl)oxazol-2-yl]-7'-diphenylphosphinyl-1,1'-spirobiindane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定义明确的手性螺铱/膦-恶唑啉阳离子配合物，用于在环境压力下对亚胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX

  DOI：

  10.1021/ja063444p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-diphenylphosphino-7'-carbomethoxy-1,1'-spirobiindane 在 4-甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-7-[4-(phenyl)oxazol-2-yl]-7'-diphenylphosphinyl-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  定义明确的手性螺铱/膦-恶唑啉阳离子配合物，用于在环境压力下对亚胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX

  DOI：

  10.1021/ja063444p
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-9-chloronona-1,3-diene 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (S,S)-7-[4-(phenyl)oxazol-2-yl]-7'-diphenylphosphinyl-1,1'-spirobiindane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到(4R,5R,E)-4-(5-chloropentyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 1,3-二烯与醛的硼化偶联非对映发散和对映选择性合成高烯丙醇

  摘要：

  我们提出了第一个对映选择性镍催化的 1,3-二烯与醛的硼化偶联，为一步生产高价值的高烯丙醇提供了有效的途径。该反应涉及二烯的 1,4-碳硼化，导致 C-C 和 C-B 键的形成，同时构建两个连续的立体中心。通过手性螺环膦-恶唑啉镍络合物，该转化产生具有优异的非对映选择性、E选择性和对映选择性的产物。反应的非对映选择性可以通过使用( Z )-1,3-二烯或( E )-1,3-二烯来控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07697