4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]-苯甲酸 | 89407-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]-苯甲酸
• 中文别名: 4-(2-哌啶-1-乙氧基)苯甲酸；环丙甲醛,2-[(乙酰氧基)甲基]-,(1S,2R)-
• 英文名称: 4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Piperidin-1-ium-1-ylethoxy)benzoate
• CAS: 89407-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01871351
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XARCCBKWQPACEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]-苯甲酸 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[3-[[6-bromo-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]amino]propyl]cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of azabenzimidazole derivatives as potent, selective inhibitors of TBK1/IKKε kinases

  摘要：

  The design, synthesis and biological evaluation of a series of azabenzimidazole derivatives as TBK1/IKK epsilon kinase inhibitors are described. Starting from a lead compound 1a, iterative design and SAR exploitation of the scaffold led to analogues with nM enzyme potencies against TBK1/IKK epsilon. These compounds also exhibited excellent cellular activity against TBK1. Further structure-based design to improve selectivity over CDK2 and Aurora B resulted in compounds such as 5b-e. These probe compounds will facilitate study of the complex cancer biology of TBK1 and IKK epsilon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.018
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种萘酚类化合物的制备及其在癌症治疗方面的应用

  摘要：

  本发明属于医药生物领域，公开了一类全新萘酚类化合物的设计及制备方法，以及将此类化合物或其的生物学可接受的盐作为活性成分制备在细胞生长调控机制和癌症治疗方面的应用。通过生物活性测试表明，本发明涉及的化合物对肿瘤细胞内STAT3细胞信号传导有显著的抑制作用，并且对肺癌、乳腺癌、结肠癌和白血病等多种癌细胞的增殖有明显的拮抗效果。此类化合物对癌症的临床治疗及癌症机制研究有潜在的重要意义，极具开发潜力，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN109316479B

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• DNP and DNP Prodrug Treatment of Neuromuscular, Neurodegenerative, Autoimmune, Developmental, Traumatic Brain Injury, Concussion, Dry Eye Disease, Hearing Loss and/or Metabolic Diseases
  申请人：Mitochon Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20170252347A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A composition and method of treatment of neuromuscular, neuromuscular degenerative, neurodegenerative, autoimmune, developmental, traumatic, hearing loss related, and/or metabolic diseases, including spinal muscular atrophy (SMA) syndrome (SMA1, SMA2, SMA3, and SMA4, also called Type I, II, III and IV), traumatic brain injury (TBI), concussion, keratoconjunctivitis sicca (Dry Eye Disease), glaucoma, Sjogren's syndrome, rheumatoid arthritis, post-LASIK surgery, anti-depressants use, Wolfram Syndrome, and Wolcott-Rallison syndrome. The composition is selected from the group consisting of 2,3-DNP, 2,4-DNP, 2,5-DNP, 2,6-DNP, 3,4-DNP, or 3,5-DNP, bipartite 2,3-dinitrophenol, 2,4-dinitrophenol, 2,5-dinitrophenol, 2,6-dinitrophenol, 3,4-dinitrophenol, or 3,5-dinitrophenol (2,3-DNP, 2,4-DNP, 2,5-DNP, 2,6-DNP, 3,4-DNP, or 3,5-DNP) prodrugs; Gemini prodrugs, bioprecursor molecules, and combinations thereof. A dose of the composition for treatment of neurodegenerative diseases may be from about 0.01 mg/kg of body weight to about 50 mg/kg of body weight of the patient in need of treatment. A dose of the composition for treatment of metabolic diseases may be from about 1 mg/70 kg of body weight to about 100 mg/70 kg of body weight of the patient in need of treatment, and a maximum dose per day is about 200 mg/70 kg of body weight of the patient in need of treatment.

  一种治疗神经肌肉、神经肌肉退行性、神经退行性、自身免疫、发育、创伤、与听力损失相关以及/或代谢性疾病的组合物和治疗方法，包括脊髓性肌萎缩（SMA）综合症（SMA1、SMA2、SMA3和SMA4，也称为I型、II型、III型和IV型）、创伤性脑损伤（TBI）、脑震荡、干眼症（干眼病）、青光眼、Sjogren综合症、类风湿性关节炎、LASIK手术后、抗抑郁药物使用、Wolfram综合症和Wolcott-Rallison综合症。该组合物选自包括2,3-DNP、2,4-DNP、2,5-DNP、2,6-DNP、3,4-DNP或3,5-DNP、二元2,3-二硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,5-二硝基苯酚、2,6-二硝基苯酚、3,4-二硝基苯酚或3,5-二硝基苯酚（2,3-DNP、2,4-DNP、2,5-DNP、2,6-DNP、3,4-DNP或3,5-DNP）前药；双生子前药、生物前体分子和它们的组合。治疗神经退行性疾病的组合物剂量可为患者体重约0.01毫克/千克至约50毫克/千克。治疗代谢性疾病的组合物剂量可为患者体重约1毫克/70千克至约100毫克/70千克，每日最大剂量约为患者体重约200毫克/70千克。
• 一类水杨酸衍生物的制备方法及其在肿瘤治疗方面的应用
  申请人：河南省锐达医药科技有限公司

  公开号：CN109535101B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明属于生物医药领域，具体提供了一类新型水杨酸衍生物的制备方法以及在肿瘤治疗方面的应用。我们运用化学合成方法得到了一系列新型水杨酸衍生物类的化合物。我们生物活性鉴定发现该类化合物对乳腺癌、肺癌、白血病等多种细胞株有明显的拮抗效果，我们的抗肿瘤机制研究发现该类化合物对STAT3细胞信号传导有显著的抑制作用，显示了这些化合物在治疗STAT3信号传导异常类型癌症方面具有重大意义。
• [EN] NOVEL TETRACYCLIC HETEROATOM CONTAINING DERIVATIVES USEFUL AS SEX STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES CONTENANT DES HETEROATOMES TETRACYCLIQUES MODULATEURS DES RECEPTEURS DES HORMONES STEROIDIENNES SEXUELLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006034090A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention is directed to novel tetracyclic heteroatom containing derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more sex steroid hormone receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型四环杂原子含有衍生物，含有它们的药物组合物，它们在治疗由一个或多个性激素受体介导的疾病中的应用以及它们的制备方法。
• Antiestrogens. 2. Structure-activity studies in a series of 3-aroyl-2-arylbenzo[b]thiophene derivatives leading to [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl]-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone hydrochloride (LY 156758), a remarkably effective estrogen antagonist with only minimal intrinsic estrogenicity
  作者：Charles D. Jones、Mary G. Jevnikar、Andrew J. Pike、Mary K. Peters、Larry J. Black、Allen R. Thompson、Julie F. Falcone、James A. Clemens

  DOI：10.1021/jm00374a021

  日期：1984.8

  growth-stimulating action of estradiol on the immature rat uterus. Seemingly minor changes in the side-chain amine moiety were found to have profound effects on the ability of the compounds to antagonize estradiol. Analogues having basic side chains containing cyclic (pyrrolidine, piperidine, and hexamethyleneamine) moieties were found to have less intrinsic estrogenicity and to antagonize estradiol action more completely

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-