(2R)-(-)-2-n-butyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1034498-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(-)-2-n-butyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1034498-78-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: VXLLAFDQMIZTLO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-n-butyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 3-butyl-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.027
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (2R)-(-)-2-n-butyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.027

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Monomorine I
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo800593n

  日期：2008.6.1

  A concise enantioselective total synthesis of unnatural (-)-monomorine I has been achieved starting from lactam 2 in 54% overall yield. Natural (+)-monomorine I was also synthesized.