ethyl 2-(2-cyclopentylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate | 1010697-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(2-cyclopentylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate
• CAS: 1010697-60-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: MSCFDFHPTOWNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(methanesulfonylamino)benzenesulfonamide 、 ethyl 2-(2-cyclopentylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 19.0h， 生成 N-{3-[2-(2-cyclopentyl-ethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-pyridazin-4-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-7-yl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel HCV NS5B polymerase inhibitors derived from 4-(1′,1′-dioxo-1′,4′-dihydro-1′λ6-benzo[1′,2′,4′]thiadiazin-3′-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones. Part 3: Further optimization of the 2-, 6-, and 7′-substituents and initial pharmacokinetic assessments

  摘要：

  5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone derivatives were investigated as inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Lead optimization led to the discovery of compound 3a, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays [IC50 (1b) < 10 nM; IC50 (1a) = 22 nM; EC50 (1b) = 5 nM], good stability toward human liver microsomes (HLM t(1/2) > 60 min), and high ratios of liver to plasma concentrations 12 h after a single oral administration to rats. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.072
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester 、 2-cyclopentylethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以52%的产率得到ethyl 2-(2-cyclopentylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2,6-二取代-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯

  摘要：

  描述了用于制备6-取代的5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（6-取代的-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。这些化合物显示在2位发生选择性烷基化，产率中等至良好（19-77％），可提供2,6-二取代的-5-羟基-3-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（2，6-二取代-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.187