5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime | 1108157-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime；N-[(1-ethenyl-5-phenylpyrrol-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1108157-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LWMVKVIIMINTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛的合成，异构化和光谱性质

  摘要：

  摘要在存在NaHCO 3或NaOAc的条件下，吡啶或乙醇中1-乙烯基吡咯-2-甲醛与羟胺盐酸盐的反应可提供95-99％的产率的未知的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛。研究了在强酸存在下肟从（E）到（Z）的异构化及其异构体的光谱特征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0200-0
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-腈的合成

  摘要：

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.104

文献信息

• Formation of 5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile in the vinylation of 5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime with acetylene
  作者：E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、E. Yu. Senotrusova、A. M. Vasil’tsov、A. V. Ivanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428008090261

  日期：2008.9