5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-methylsulfinylpentan-2-one | 119123-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-methylsulfinylpentan-2-one
• 英文别名: 5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-methylsulfinylpentan-2-one
• CAS: 119123-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: RTQLWMZRUPOCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-methylsulfinylpentan-2-one 生成 6-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-methylsulfinylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  JKEGAWA, SHIGEO;KUROSAWA, TAKAO;TOHMA, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2993-2990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)butanoate 生成 5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-methylsulfinylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  JKEGAWA, SHIGEO;KUROSAWA, TAKAO;TOHMA, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2993-2990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C-2 catecholic equilin and equilenin derivatives for use in metabolic studies.
  作者：SHIGEO IKEGAWA、TAKAO KUROSAWA、MASAHIKO TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.36.2993

  日期：——

  In order to clarify the metabolic fate of equine estrogens, 2-hydroxyequilin, 2-hydroxy-equilenin and their isomeric monomethyl ethers were synthesized as authentic specimens. Vanillin and isovanillin were employed as starting materials leading to the desired β-ketosulfoxides (2a, b). Condensatin of the α, β-unsaturated ketones (4a, b) obtained by thermal elimination of 3a and 3b with 2-methylcyclopentane-1, 3-dione provided the triketones (5a, b), which were cyclized to the estrapentens (6a, b). Several oxido-reduction reactions were then performed to give the title compounds (8, 13).

  为了明确马雌激素的代谢命运，我们合成了 2-hydroxyequilin 和 2-hydroxy-equilenin 以及它们的异构单甲醚作为真实样本。以香兰素和异香兰素为起始原料，得到了所需的β-酮硫醚（2a、b）。用 2-甲基环戊烷-1, 3-二酮热消除 3a 和 3b 得到的 α, β-不饱和酮（4a, b）的缩合物提供了三酮（5a, b），三酮环化成酯戊烯（6a, b）。然后进行了几个氧化还原反应，得到了标题化合物（8、13）。