(R)-N-(n-propyl)-tert-butanesulfinamide | 1332482-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(n-propyl)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: 2-Propanesulfinamide, 2-methyl-N-propyl-, [S(R)]-；(R)-2-methyl-N-propylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1332482-82-2
• 化学式: C₇H₁₇NOS
• 分子量: 163.284
• InChiKey: SCDDZPIYMIUTKB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(n-propyl)-tert-butanesulfinamide 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 以99%的产率得到(R)-N-((S)-hex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化手性N-叔丁亚磺酰基亚胺的不对称烯丙基化：双重立体控制，具有几乎完美的非对映选择性†

  摘要：

  已经描述了铜催化的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺的不对称烯丙基化。通过手性助剂和手性铜配合物的结合，双重立体控制在实现近乎完美的非对映选择性（所有dr> 99：1）方面起着重要作用，尤其是对于酮亚胺底物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00322a
• 作为产物：
  描述：

  (R(S))-(-)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以142 mg的产率得到(R)-N-(n-propyl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Sulfinamide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Enantioselective Protonation of Enol Silanes

  摘要：

  The application of chiral sulfinamides and achiral sulfonic acids as a cocatalyst system for enantioselective protonation reactions is described. Structurally simple, easily accessible sulfinamides were found to Induce moderate-to-high ee's in the formation of 2-aryl-substituted cycloalkanones from the corresponding trimethylsilyl enol ethers.

  DOI：

  10.1021/ol201608a