15-(Benzenesulfonyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene | 88132-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 15-(Benzenesulfonyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene
• CAS: 88132-65-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: DGGONIYYSSURKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C
• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(Benzenesulfonyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）-六甲基磷酸三酰胺对苯基砜的还原性脱磺酰化作用

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，四氢呋喃中的碘化mar（II）还原性还原苯砜。这里说明了十种底物的这种转化，其中包括仲脂环族，β-羟基，邻位双-和α，β-不饱和砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85009-t
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 反应 24.0h， 生成 15-(Benzenesulfonyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a004

文献信息

• LUCCHI, O. DE;LUCCHINI, V.;PASQUATO, L.;MODENA, G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 596-604
  作者：LUCCHI, O. DE、LUCCHINI, V.、PASQUATO, L.、MODENA, G.

  DOI：——

  日期：——
• DE, LUCCHI, O.;PASQUATO, L., GAZZ. CHIM. ITAL., 1984, 114, N 7-8, 349-354
  作者：DE, LUCCHI, O.、PASQUATO, L.

  DOI：——

  日期：——
• The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Lucia Pasquato、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00178a004

  日期：1984.2
• Reductive desulfonylation of phenyl sulfones by samarium(II) iodide-hexamethylphosphoric triamide
  作者：H. Künzer、M. Stahnke、G. Sauer、R. Wiechert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85009-t

  日期：1991.4

  Samarium(II) iodide in tetrahydrofuran reductively desulfonylates phenyl sulfones in the presence of hexamethylphosphoric triamide. This transformation is illustrated here for ten substrates, which include secondary alicyclic, β-hydroxy, vicinal bis-, and α,β-unsaturated sulfones.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，四氢呋喃中的碘化mar（II）还原性还原苯砜。这里说明了十种底物的这种转化，其中包括仲脂环族，β-羟基，邻位双-和α，β-不饱和砜。