(1R^*,6S^*)-1-acetoxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene | 132043-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R^*,6S^*)-1-acetoxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene
• 英文别名: [(4aR,8aS)-3,8,8-trimethyl-1,4,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 132043-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: JVLJIWVWLIHHBB-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,6R^*)-1-acetoxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene 、 (1R^*,6S^*)-1-acetoxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene 、 potassium carbonate 、 甲醇 生成 [(4aR,8aS)-3,8,8-trimethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-4a-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  LIU, HSING-JANG;ULIBARRI, GERARDO;NELSON, LLOYD A. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1419-1421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3R*,6S*)-1-hydroxymethyl-3,7,7-trimethybicyclo<4.4.0>decan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (1R^*,6S^*)-1-acetoxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  外消旋异黄烷的全合成

  摘要：

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001419

文献信息

• An intermolecular Diels–Alder approach to (±)-isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulibarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1139/v94-308

  日期：1994.12.1

  The total synthesis of marine sesquiterpenoid isoacanthodoral (3), in racemic form, has been accomplished, using the boron trifluoride catalyzed Diels–Alder reaction of dienone ester 4 and isoprene...

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。