4-nitrobenzyl 3-carbethoxymethylene-7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 93847-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 3-carbethoxymethylene-7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 93847-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 392.389
• InChiKey: NYBJMAVNLIWHMQ-HOCLYGCPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 3-carbethoxymethylene-7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 palladium matal-containing silica-supported catalyst 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到3-carbethoxymethylene-7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。XX。环外青霉烯的合成和 X 射线结构测定：克拉维酸的硫类似物

  摘要：

  青霉烯类 5 被转化为环外类似物 6 和 10。这些用作转化为砜 11 和氧代培南 12 的底物。没有任何产物显示出任何作为抗生素或β-内酰胺酶抑制剂的活性。化合物 6a 的单晶 X 射线衍射分析证实了环外青霉烯结构。

  DOI：

  10.1139/v84-388
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-nitrobenzyl 3-carbethoxymethylene-7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。XX。环外青霉烯的合成和 X 射线结构测定：克拉维酸的硫类似物

  摘要：

  青霉烯类 5 被转化为环外类似物 6 和 10。这些用作转化为砜 11 和氧代培南 12 的底物。没有任何产物显示出任何作为抗生素或β-内酰胺酶抑制剂的活性。化合物 6a 的单晶 X 射线衍射分析证实了环外青霉烯结构。

  DOI：

  10.1139/v84-388