2-(2,4-difluoroanilino)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one | 1257599-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluoroanilino)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1257599-31-7
• 化学式: C₁₁H₆F₅N₃O
• 分子量: 291.18
• InChiKey: OJMYFNGYICWSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (e)-3-甲氧基-2-(2-氯甲基苯基)-2-丙酸甲酯 、 2-(2,4-difluoroanilino)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(E)-methyl 2-(2-(((2-((2,4-difluorophenyl)amino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)oxy)methyl)phenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acaricidal activity of strobilurin-pyrimidine derivatives

  摘要：

  Pyriminostrobin, a new acaricide, was discovered in our previous studies. Because introducing fluorine into organic compounds can increase bioactivity, pyriminostrobin was modified as a series of strobilurin-pyrimidine derivatives for biological screening. The compounds were characterized by H-1 NMR, MS and elemental analysis. Preliminary bioassays demonstrated that compounds 7e and 7i exhibited significant control against Tetranychus cinnabarinus (Boisd.) at 0.625 mg L-1, and their acaricidal potencies were higher than pyriminostrobin in a greenhouse. The relationship between structure and acaricidal activity was also studied. (C) 2013 Chang-Ling Liu and Jun-Biao Chang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.10.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,4-difluoroanilino)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型strobilurin-嘧啶衍生物的合成及其对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.045