<5-t-butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-yl>cyanomethyltriphenylphosphonium chloride | 98813-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <5-t-butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-yl>cyanomethyltriphenylphosphonium chloride
• CAS: 98813-82-2
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₆P*Cl
• 分子量: 661.134
• InChiKey: QDMDHNJERJQWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-t-butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-yl>cyanomethyltriphenylphosphonium chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-{(3S,4S)-2-[1-[5-Formyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-2-yl]-meth-(Z)-ylidene]-5-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12生物合成有关的合成：西罗盐酸及其八甲基酯的合成

  摘要：

  Sirohydrochlorin是亚硫酸盐还原酶和（b）作为二的芳香化形式的无金属辅基隔离的isobacterichlorin的（a）ç甲基化的对生物合成途径到维生素B中间体12 ; 描述了使用温和的光化学途径合成西罗盐酸天然对映体及其八甲基酯的方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001061
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(chloromethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 <5-t-butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-yl>cyanomethyltriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Arnott, David M.; Harrison, Peter J.; Henderson, Graeme B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 265 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 10. Construction of the east and west building blocks for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Christopher J. R. Fookes、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/p19920002175

  日期：——

  Studies with model compounds have led to the development of effective methods for (a) linking the pyrrolic rings to the reduced rings present in the isobacteriochlorin system (e.g.4) and (b) for introducing the carbon at C-5 required to complete the macrocycle. In the course of this work, many new pyrrolic systems have been prepared and characterised.

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。
• Synthesis relevant to vitamin B₁₂biosynthesis: synthesis of (±)Faktor-I octamethyl ester
  作者：Simon P. D. Turner、Michael H. Block、Zhi-Chu Sheng、Steven C. Zimmerman、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39850000583

  日期：——

  Faktor-I, the chlorin which arises by aromatisation of the mono-C-methylated intermediate on the biosynthetic pathway to vitamin B12, has been synthesized in racemic form as its octamethyl ester by ring-closing the macrocycle photochemically.

  Faktor-I是通过在生物合成途径中向维生素B 12的单C-甲基化中间体进行芳构化而产生的二氢卟酚，已通过光化学闭环大环化合物以消旋形式合成为其八甲基酯。