α-cyano-β-(p-ClC6H4)-β-(p-tolyl)acrylonitrile | 86813-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyano-β-(p-ClC6H4)-β-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 86813-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: DOULXXFRKJZBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-β-(p-ClC6H4)-β-(p-tolyl)acrylonitrile 、 硫酸 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUSSA, H. H.;ZAKI, D., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 11, 2445-2456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-(p-ClC6H4/CO2Me)-3-methoxycarbonyl-4-p-tolyl-4-(p-chloro-phenyl)-2-methylbut-3-enoic acid 在 乙酸铵 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 α-cyano-β-(p-ClC6H4)-β-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Moussa, Hossnia H.; Zaki, D., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 11, p. 2445 - 2456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meerwein Arylation of Aryl(alkyl)idenemalononitriles and Diazonium Salts for the Synthesis of 2-(Aryl(alkyl)/arylmethylene)malononitrile Derivatives
  作者：Xiaoqing Lv、Shengjun Liu、Yu Guo、Lijiu Gao、Liming Zhao、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01161

  日期：2023.9.1

  arylation reaction from aryl(alkyl)idenemalononitriles and diazonium salts for the synthesis of 2-(aryl(alkyl)/arylmethylene)malononitrile derivatives under mild conditions was well developed. Different from the general addition reactions between alkenes and diazonium salts, this study performed the traditional coupling reaction for the formation of C(sp2)–C(sp2) bond arylation products. The radical reaction

  在温和条件下，由芳基（烷基）亚甲基丙二腈和重氮盐合成2-（芳基（烷基）/芳基亚甲基）丙二腈衍生物的无金属Meerwein芳基化反应得到了很好的发展。与一般的烯烃与重氮盐之间的加成反应不同，本研究进行了传统的偶联反应，形成C(sp 2 )–C(sp 2 )键芳基化产物。自由基反应机理在对照实验中得到了很好的验证。该方法的其他优点是底物范围广和良好的群体耐受性。此外，所得产物可以很容易地转化为高价值的不对称酮和加氢反应。