3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol | 214849-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexane-1,2-diol
• CAS: 214849-97-5
• 化学式: C₃₆H₅₀O₆Si
• 分子量: 606.875
• InChiKey: OOCVEOFVSDICHE-JGWITIFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到4,5,6-tri-O-benzyl-DL-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differentially Protectedmyo- andchiro-Inositols fromd-Xylose: Stereoselectivity in Intramolecular SmI₂-Promoted Pinacol Reactions

  摘要：

  已开发出将d-木糖选择性转化为不同保护形式的肌醇和l-奇霉醇的方法。关键转化是高度的非对映选择性内分子SmI2促成的皮那克尔耦合。立体选择性极度依赖于反应条件，提示机制可能发生变化。讨论了初步的机制实验及对此行为的可能解释。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067259
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enal 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 silver nitrate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a differentially protected myo-inositol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol from D-xylose is reported. The synthesis features a diastereofacially selective SmI2-promoted pinacol cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00302-4

文献信息

• Synthesis of inositol glycan cyclic phosphates
  作者：Christine H. Jaworek、Sarah Iacobucci、Pericles Calias、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00047-7

  日期：2001.4

  assembled by PhSeOTf-promoted glycosylation of the known glucosamine precursor, t-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (8) with protected 1-methylthio mono-, di-, and trimannosides 7a-c, and, after conversion into glycosyl fluorides, Cp2ZrCl2- AgOTf-promoted glycosylation of differentially protected optically pure 1D-myo-inositol 11. The syntheses were completed by installing

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。
• Synthesis of an inositol-containing trisaccharide related to insulin signal transduction
  作者：Christine H. Jaworek、Pericles Calias、Sarah Iacobucci、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02530-1

  日期：1999.1

  A synthesis of D-mannosyl-(α1–4)-D-glucosaminyl-(α1–6)-D-myo-inositol-1:2-cyclic phosphate (1) from D-xylose, D-mannose, and D-glucal is reported. Compound 1 constitutes the terminal structure of the PI-PLC-released VSG membrane anchor of Trypanosomes and is structurally related to the inositol phoshate glycan implicated as an insulin second messenger in higher organisms.

  d甘露糖基- （α1-4）-D-glucosaminyl-（α1-6）-D-的合成肌肉2-环磷酸酯（：肌醇-1 1从d-木糖，d甘露糖和D-）据报道有葡萄糖。化合物1构成了锥虫体释放PI-PLC的VSG膜锚的末端结构，并与肌醇磷酸酯聚糖在结构上相关，后者在高等生物中被认为是胰岛素的第二信使。