6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one | 616895-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (6R)-6-ethyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 616895-65-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YUTAFCIWIJWQIX-ULUSZKPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 tert-Butyl-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙基呋喃-2-甲醇 在 oxygen 作用下， 生成 6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3

文献信息

• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• 2, 4, 5-Trideoxyhexopyranosides Derivatives of 4’-Demethylepipodophyllotoxin: De novo Synthesis and Anticancer Activity
  作者：Yapeng Lu、Li Zhu、Rui Cai、Yu Li、Yu Zhao

  DOI：10.2174/1573406416666201120102250

  日期：2022.1

  are semisynthetic glycoside derivatives of podophyllotoxin and are increasingly used in cancer medicine. Objective: The present work aimed to design and synthesize a series of 2, 4, 5-trideoxyhexopyranosides derivatives of 4’-demethylepipodophyllotoxin as novel anticancer agents. Methods: A divergent de novo synthesis of 2, 4, 5-trideoxyhexopyranosides derivatives of 4’- demethylepipodophyllotoxin

  背景：鬼臼毒素是一种具有抗癌和抗病毒活性的天然木脂素。依托泊苷和替尼泊苷是鬼臼毒素的半合成糖苷衍生物，越来越多地用于癌症医学。 目的：本工作旨在设计和合成一系列 4'-脱甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己吡喃糖苷衍生物作为新型抗癌剂。 方法：已经通过钯催化的糖基化建立了 4'-去甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己糖苷衍生物的不同从头合成。MTT法研究合成的糖苷对A549、HepG2、SH-SY5Y、KB/VCR和HeLa癌细胞生长的抑制能力。采用碘化丙啶DNA染色流式细胞仪分析细胞周期，观察化合物5b对癌细胞周期的影响。 结果： 十二个 D 和 L 单糖衍生物 5a-5l 已通过三个步骤从各种吡喃酮结构单元中有效合成，采用从头糖基化策略。Dmonosaccharide 5b 对五种癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC50 值范围为 0.9 至 6.7 μM。它以浓度依赖性方式在
• 一种新型6-羟基-2H-吡喃-3-酮的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109180624A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型6‑羟基‑2H‑吡喃‑3‑酮的制备方法，步骤如下：在有机溶剂中，在三异丙醇基氧钒催化剂作用下，以1.2当量过氧化氢异丙苯为氧化剂，催化氧化取代的呋喃甲醇类化合物制备2位取代的6‑羟基‑2H‑吡喃‑3‑酮类化合物，本发明中6‑羟基‑2H‑吡喃‑3‑酮类产物的制备条件温和，产物收率不低于61％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的6‑羟基‑2H‑吡喃‑3‑酮类化合物具有潜在的生理活性，可转化为各种糖类化合物。
• Kinetic Resolution of 2-Furylcarbinols Using the Sharpless Oxidation and Its Application to the Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Yoko Tatsuzaki、Toshio Honda

  DOI：10.3987/com-88-4690

  日期：——
• SPIROKETALS
  申请人：Reddell Paul Warren

  公开号：US20120034216A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to spiroketal compounds that are useful in methods of treating or preventing protozoal infections, parasitic infections, bacterial infections, cell proliferative disorders and anti inflammatory disorders. The spiroketal compounds are also useful as immunosuppressive agents, and also in methods of controlling pests.