N1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N1-benzyl-N3-tosylmalonamide | 1391571-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N1-benzyl-N3-tosylmalonamide
• 英文别名: N'-benzyl-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylpropanediamide
• CAS: 1391571-96-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 489.595
• InChiKey: OOWZGHASVDIRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N1-benzyl-N3-tosylmalonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到(1S,9S,12S)-14-benzyl-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,10,14-triazatetracyclo[7.7.0.01,12.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines

  摘要：

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2cc33129b
• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 malonic acid monotosylamide 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到N1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N1-benzyl-N3-tosylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines

  摘要：

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2cc33129b