N-benzyl-4,4,4-trifluoro-3-benzylaminobutanamide | 927681-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4,4,4-trifluoro-3-benzylaminobutanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(benzylamino)-4,4,4-trifluorobutanamide
• CAS: 927681-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 336.357
• InChiKey: HNTSDUDLGARRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到N-benzyl-4,4,4-trifluoro-3-benzylaminobutanamide
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基-β-氨基酸类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β-氟烷基-β-氨基酸类化合物的制备方法。将胺类化合物和β-氟烷基-α,β-不饱和酰亚胺混合，进行氮杂-迈克尔加成反应，反应产物直接进行柱层析，制备得到产物β-氟烷基-β-氨基酸类化合物。氮杂-迈克尔加成反应温度为25-30℃；且不另加任何溶剂和催化剂。通过本发明方法，采用手性β-氟烷基-α,β-不饱和酰亚胺制备的光学纯β-氟烷基-β-氨基酸类化合物，可以方便的得到另一种手性药物中间体(S)-6-氟-2-三氟甲基-2,3-二氢喹啉-4-酮。

  公开号：

  CN105348213A

文献信息

• An aza-Michael addition protocol to fluoroalkylated β-amino acid derivatives and enantiopure trifluoromethylated N-heterocycles
  作者：Xing Yang、Zhuo Chen、Yuan Cai、Yi-Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c4gc01357c

  日期：——

  Aza-Michael addition under catalyst- and solvent-free conditions worked well to install various fluoroalkylated amino acid derivatives and three trifluoromethylated heterocycles.

  在无催化剂和溶剂的条件下，Aza-Michael加成反应成功地安装了各种氟烷基化氨基酸衍生物和三种三氟甲基杂环化合物。
• Practical, Highly Enantioselective Chemoenzymatic One-Pot Synthesis of Short-Chain Aliphatic β-Amino Acid Esters
  作者：Harald Gröger、Markus Weiß

  DOI：10.1055/s-0029-1216721

  日期：——

  A practical, highly enantioselective method for the synthesis of short-chain aliphatic beta-amino acid esters was developed starting from prochiral and easily accessible Substrates. This chemoenzymatic approach is based oil a nonenzymatic aza-Michael addition of benzylamine to enoates and subsequent lipase-catalyzed resolution via enantioselective aminolysis. The two reactions are carried out as a

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。