3-(1-hexynyl)-5-methylpyridin-2-amine | 1034421-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hexynyl)-5-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 3-Hex-1-ynyl-5-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1034421-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: QOOAXZZHRQQTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hexynyl)-5-methylpyridin-2-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以149 mg的产率得到2-butyl-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Expedient Copper-Free One-Pot Alkynylation–Cyclization Sequence for the Preparation of 2-Substituted 7-Azaindoles

  摘要：

  2-Substituted 7-azaindoles are rapidly and efficiently prepared in a one-pot copper-free alkynylation-cyclization sequence starting from 2-aminopyridyl halides and terminal alkynes. Most importantly the amino nitrogen atom neither requires activation nor protection throughout the sequence.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379907
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 1-己炔 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(1-hexynyl)-5-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铟（III）与炔基苯甲醛和炔基苯胺的串联反应生成杂芳族化合物

  摘要：

  从邻炔基苯甲醛和邻炔基苯胺开始，通过多米诺分子内亲核攻击/分子间环加成/脱水反应，开发了In（OTf）3催化的环稠合杂芳族化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo800474c