(r-1,c-4)-1-bromo-1-bromomethyl-4-t-butylcyclohexane | 147033-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (r-1,c-4)-1-bromo-1-bromomethyl-4-t-butylcyclohexane
• CAS: 147033-21-4
• 化学式: C₁₁H₂₀Br₂
• 分子量: 312.088
• InChiKey: NTMSTPGGJHVBKK-JGZJWPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (r-1,c-4)-1-bromo-1-bromomethyl-4-t-butylcyclohexane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (r-1,t-4)-1-bromo-1-bromomethyl-4-t-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (r-1,c-4)-1-bromo-1-bromomethyl-4-t-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System

  摘要：

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。

  DOI：

  10.1071/c96188

文献信息

• Halogenated Terpenoids. XXXI. Tribromides from the Bromination of Various Exocyclic Olefins
  作者：Raymond M. Carman、Karl A. Hansford、Colin H. L. Kennard

  DOI：10.1071/ch00041

  日期：——

  Bromination of methylene groups exocyclic to cyclohexyl systems can afford, besides the expected trans-dibromo products, considerable quantities of a tribromide. For example, simple bromination of 4-t-butyl-1-methylidene-cyclohexane affords c. 20% yield of (r-1, t-2, c-4)-1,2-dibromo-1-bromomethyl-4-t-butylcyclohexane.

  环己基系统外环的亚甲基基团的溴化作用除了可以得到预期的反式二溴产物外，还可以得到相当数量的三溴化物。例如，简单溴化4-叔丁基-1-亚甲基环己烷可以得到约20%的产率，得到(r-1, t-2, c-4)-1,2-二溴-1-溴甲基-4-叔丁基环己烷。
• Addition of electrophiles to unsymmetric alkenes. Effects of β oxygen substituents on the stereo- and regio-chemistry of positive halogen addition
  作者：(The late) John Hudec、John W. Liebeschuetz

  DOI：10.1039/a801001c

  日期：——

  The stereo- and regio-chemistry of two step additions of positive halogen electrophiles to 5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxane, 1-tert-butyl-4-methylenecyclohexane and 3-methoxy-2-(methoxymethyl)prop-1-ene have been determined. The direction of initial electrophile attack is in line with the frontier orbital and electrostatic considerations described by us previously. The regiochemistry of addition is

  阳性卤素亲电体的两步相加立体和区域-化学以5-亚甲基-2-苯基-1,3-二恶烷，1-叔已经确定了丁基-4-亚甲基环己烷和3-甲氧基-2-（甲氧基甲基）丙-1-烯。初始亲电分子攻击的方向与我们先前描述的前沿轨道和静电考虑相一致。添加的区域化学作用受到中间表卤离子与βC–X键之间的超共轭作用的强烈影响。当βC–X键与上hal离子具有固定的平面关系，且X比氢更具负电性时，强烈地促进了Markownikoff的抗加成作用，当存在两个这样的βC–X键时，抗Markownikoff加成作用会被排斥。如果βC–X键可以自由旋转远离平面，那么βC–H键将采用超共轭所需的几何构型，并且Markownikoff区域化学将受到青睐。结果与从头开始进行理论计算，并且可以使用简单的静电模型进行合理化。
• Facial Stereoselectivity of Two-Step Additions Initiated by Electrophilic Halogens to Methylenecyclohexanes. A Comparison with Epoxidation
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro、Giovanni Ingrosso

  DOI：10.1021/jo00124a047

  日期：1995.9