2-chloro-1-morpholino-2-phenylbutan-1-one | 16854-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-morpholino-2-phenylbutan-1-one
• 英文别名: N-(1-Chlor-1-phenyl-1-ethyl-acetyl)-morpholin；4-(2-chloro-2-phenyl-butyryl)-morpholine；2-chloro-1-morpholin-4-yl-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 16854-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: MQJPCLCOUKSNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-morpholino-2-phenylbutan-1-one 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 (S)-N-(2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)quinoline-8-sulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (S)-2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  常温条件下铜催化的活化外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的对映自由基 C(sp3)-N 交叉偶联

  摘要：

  外消旋烷基卤化物与（杂）芳胺的对映会聚 C（sp 3）-N 交叉偶联代表了一种获得对映体富集的N -烷基（杂）芳胺的理想方法，但由于催化剂中毒而尚未得到探索。配位杂芳胺。在这里，我们展示了铜催化的对映聚合自由基 C(sp 3)–N 在环境条件下活化的外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的交叉偶联。成功的关键是通过轻松微调电子和空间性质来明智地选择合适的多齿阴离子配体，以形成稳定且刚性的螯合铜络合物。因此，这种配体不仅可以增强铜催化剂的还原能力以提供对映聚合自由基途径，而且可以避免与其他配位杂原子的配位，从而克服催化剂中毒和/或手性配体置换。该方案涵盖了各种具有高官能团相容性的偶联伙伴（89 个活化外消旋仲/叔烷基溴/氯化物和（杂）芳香胺的例子）。当与后续改造相结合时，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02387
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-chloro-1-morpholino-2-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 C–O 键形成可合成拥挤的 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02975

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed C-N cross-couplings induced by visible light
  作者：Quirin M. Kainz、Carson D. Matier、Agnieszka Bartoszewicz、Susan L. Zultanski、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1126/science.aad8313

  日期：2016.2.12

  see Perspective by Greaney] Despite a well-developed and growing body of work in copper catalysis, the potential of copper to serve as a photocatalyst remains underexplored. Here we describe a photoinduced copper-catalyzed method for coupling readily available racemic tertiary alkyl chloride electrophiles with amines to generate fully substituted stereocenters with high enantioselectivity. The reaction

  铜的光接触形成CN键有机光化学传统上依赖于紫外线的激发，碳基化合物往往会吸收紫外线。在过去的十年中，该领域经历了复兴，因为吸收可见光的化合物已被证明是有机反应的多功能催化剂。然而，大多数情况下，这些催化剂含有稀有金属，例如钌或铱。凯恩斯等人。现在报告了一种由地球上丰富的铜催化的蓝光驱动的 CN 键形成反应（参见 Greaney 的观点）。通过与手性配体配位，铜中心将烷基氯与吲哚和咔唑偶联，具有高度的对映选择性。科学，本期第 14 页。第681章另见 p. 666 铜络合物利用光形成具有一个氮和三个碳取代基的四元手性中心。 [另请参阅 Greaney 的观点] 尽管铜催化方面的工作已经十分成熟且不断增长，但铜作为光催化剂的潜力仍未得到充分开发。在这里，我们描述了一种光诱导铜催化方法，用于将容易获得的外消旋叔烷基氯亲电子试剂与胺偶联，生成具有高对映选择性的完全取代的立体中心。该反应在蓝色发光二极管的激发下在
• Reactions of trihalogenoacetic acids—VI
  作者：A. Lukasiewicz、J. Lesińka

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89002-7

  日期：1968.1

  Trichloroacetic acid reacts with various enamines in benzene with evolution of CO2 and formation of α-(trichloromethyl) amine derivatives. The latter, when heated in ethanol undergo rearrangement to the corresponding α-chloroacylamines.

  三氯乙酸与苯中的各种烯胺反应，释放出CO 2并形成α-（三氯甲基）胺衍生物。当在乙醇中加热时，后者经历重排成相应的α-氯代酰基胺。