3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indol-5-ol | 55817-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 3-<2-Pyridylmethyl>-5-hydroxyindol；3-pyridin-2-ylmethyl-indol-5-ol
• CAS: 55817-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: LWGAGSRUXSBWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRIDERICHS E.; BACK W.; MUTSCHLER E., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 3, 209-217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C3-Functionalization of indoles with α-heteroaryl-substituted methyl alcohols
  作者：Ethan J. Pazur、Nikhil R. Tasker、Peter Wipf

  DOI：10.1039/d3ob01432k

  日期：——

  The transition metal-free Cs2CO3/Oxone®-mediated C3-alkylation of indoles proceeds in moderate to high yields with a variety of C4–C7 functionalized indoles and is applicable to 2-, 3- and 4-hydroxymethyl pyridines and related electron-deficient heterocycles, permitting novel late-stage drug functionalizations. Preliminary mechanistic studies support a hydrogen autotransfer-type chain process starting

  不含过渡金属的 Cs 2 CO 3 /Oxone® 介导的吲哚 C3 烷基化反应以中等至高产率进行，可产生多种 C4-C7 官能化吲哚，适用于 2-、3- 和 4-羟甲基吡啶及相关化合物缺电子杂环，允许新型后期药物功能化。初步机理研究支持氢自转移型链式过程，首先将醇氧化成相应的醛，然后缩合成吲哚，并从另一当量的伯醇进行还原/氢化物传递。