[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]copper(II) | 185447-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]copper(II)
• 英文别名: [2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II)；[2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]copper(II)
• CAS: 185447-13-6
• 化学式: C₇₆H₉₁CuN₅O₂
• 分子量: 1170.14
• InChiKey: LAWLDHPBKIRVCW-NSVFBVJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.56
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]copper(II) 在 sodium hydride 、 苯甲醛肟 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以92%的产率得到[2-hydroxy-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Beavington, Richard; Rees, Philip A.; Burn, Paul L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2847 - 2851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 copper diacetate 、 二氧化氮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  卟啉-α-二酮和-2,3,12,13-四酮的新合成方法：横向共轭卟啉阵列的构建基块

  摘要：

  我们报道了Dess-Martin高碘烷（DMP）首次用于将芳基胺氧化为α-二酮的过程。该方法可以通过制备游离碱和金属螯合的卟啉-α-二酮来说明，其最高收率可达52％。氧化作用DMP制备2-氨基卟啉 我们还发现，DMP可用于将2,3-二氨基卟啉氧化成卟啉-α-二酮，且与其他游离碱的收率很好。二氨基卟啉异构体形成反式卟啉四酮，收率为20％。

  DOI：

  10.1039/b007389j

文献信息

• Dihydroporphyrin Synthesis:  New Methodology
  作者：Kalyn M. Shea、Laurent Jaquinod、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo980965p

  日期：1998.10.1

  products 5 and 25 and provide additional mechanistic evidence for the intermediacy of the cyclopropylchlorin. Use of porphyrins with modified meso-phenyl positions illustrates the generality of this methodology and allows a novel method for the preparation of a wide range of reduced porphyrins, which may find application in fields such as the photodynamic therapy (PDT) of cancer.

  通过使2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉1与“活性”亚甲基反应，选择性形成反式硝基氯16-19，环丙基氯14、15和20-23或官能化的反氯5-13已经在碱的存在下获得了诸如丙二酸酯或丙二腈的化合物。通过顺序添加迈克尔，然后通过分子内亲核取代第二硝基来完成反应控制。已经发现，立体和热力学效应决定了产物形成的选择性。环境温度或庞大的碳负离子取代基会导致硝基氯和/或环丙基氯。反应温度升高，再加上空间上较少受阻的碳负离子取代基，则有利于二取代反式二氢卟酚的形成。环丙基衍生物14afford二取代反式二氢卟酚产物5和25的亲核开环反应，为环丙基二氢的中间体提供了更多的机理证据。具有修饰的中苯基位置的卟啉的使用说明了该方法的一般性，并为制备各种还原型卟啉提供了一种新颖的方法，该方法可用于癌症的光动力疗法（PDT）等领域。
• Crossley, Maxwell J.; King, Lionel G.; Newsom, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2675 - 2684
  作者：Crossley, Maxwell J.、King, Lionel G.、Newsom, Ian A.、Sheehan, Craig S.

  DOI：——

  日期：——