benzyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1446104-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1446104-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: BZOTYTCHWPNVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-diazo-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到dibenzyl (E)-2,2′-dioxo-[3,3′-biindolinylidene]-1,1′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的碘介导的重氮均偶联立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  首先描述了可见光促进的碘介导的重氮同源偶联。从重氮乙酸苯酯以高收率和低至高Z选择性合成了一系列四取代烯烃。对于 3-diazooxindoles，以中等至高产率提供异靛蓝衍生物，并具有优异的E-选择性。实验结果表明，该反应通过二碘中间体进行。马来酰亚胺衍生物和二螺环环氧树脂的合成说明了该反应的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01647

文献信息

• A Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindoles
  作者：Shi-Kun Jia、Long-Long Song、Yu-Bing Lei、A. Gopi Krishna Reddy、Dong Xing、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1039/c6ob01907b

  日期：——

  A simple and effective method for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindole derivatives via a [Rh]-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates is developed. This transformation is proposed to proceed through an intermolecular aldol-type trapping of zwitterionic intermediates.

  开发了一种简单有效的方法，该方法通过[Rh]催化的3-重氮杂吲哚与N，N-二取代的苯胺和乙醛酸酯的三组分反应合成3-芳基-3-取代的羟吲哚衍生物。提议通过两性离子中间体的分子间羟醛型俘获来进行该转化。
• Diastereoselective Intramolecular Aldol-Type Trapping of Zwitterionic Intermediates by Ketones for the Synthesis of Spiro[chroman-4,3′-oxindole] Derivatives
  作者：Shikun Jia、Yubing Lei、Longlong Song、A. Gopi Krishna Reddy、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600998

  日期：2017.1.4

  A simple, mild and efficient rhodium‐catalyzed aromatic C–H functionalization of α‐phenoxy ketones by 3‐diazooxindoles for the synthesis of the spiro[chroman‐4,3′‐oxindole] ring system is described. A series of functionalized spiro[chroman‐4,3′‐oxindole] derivatives bearing two adjacent quaternary carbon centers have been attained in a highly diastereoselective manner with very good yields. Control

  描述了一种简单，温和，有效的3-重氮杂吲哚铑催化α-苯氧基酮的芳香族CHH官能团，用于合成螺[chroman-4,3'-oxindole]环系统。已经以高度非对映选择性的方式获得了一系列具有两个相邻的季碳中心的官能化螺[chroman-4,3'-oxindole]衍生物，并具有非常高的收率。对照实验表明，在C–H功能化之后，分子内的Aldol型两性离子中间体会被捕获。此外，该方法的适用性已经通过克级综合测试。碱的简便处理使得可以通过异构化获得顺式和反式非对映异构体。
• 3-芳基-3’-氨基双季碳双氧化吲哚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109776384B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种3‑芳基‑3’‑氨基双季碳双氧化吲哚化合物的合成方法及应用，以重氮化合物、N，N‑双取代苯胺、靛红亚胺化合物为原料，以醋酸铑为催化剂、有机溶剂为溶剂，分子筛为添加剂，在室温下经过一步反应，得到所述双季碳双氧化吲哚化合物。本发明双季碳双氧化吲哚化合物的合成方法具有高效原子经济，高选择性的优势，催化剂用量低，操作简单安全等优点，合成的双季碳双氧化吲哚化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• Aromatic C–H Bond Functionalized via Zwitterion Intermediates to Construct Bioxindole Containing Continuous Quaternary Carbons
  作者：Li Niu、Rou Pi、Suzhen Dong、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02228

  日期：2019.12.6

  3-amino-3'-aryl-bioxindole compounds containing continuous quaternary carbons as products is developed. This transformation is proposed to proceed in a Mannich-type trapping of a zwitterion intermediate initiated from aromatic C-H bond functionalization. Several of these compounds exhibit good inhibitory activity against growth of osteosarcoma cell lines.

  生物辛多酚和连续的季碳在药物支架中都起着重要的作用。然而，由于空间位阻效应，很少有人构建包含连续的季碳的生物毒素。在此，开发了铑（II）催化的N，N-二取代的苯胺，3-重氮恶吲哚和靛蓝酮亚胺的三组分反应，以产生包含连续季碳的3-氨基-3'-芳基-生物毒素化合物。 。提出该转化在由芳香族CH键官能化引发的两性离子中间体的曼尼希型捕集中进行。这些化合物中的几种显示出对骨肉瘤细胞系生长的良好抑制活性。
• 一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113480468B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明属于化学制药和精细化工制备技术领域，具体涉及一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法。其主要技术方案如下：在催化剂和可见光的共同作用下，化合物1发生二聚反应，得到异靛蓝衍生物。本发明提供的一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法，此类化合物的合成提供了一条简洁高效同时又绿色环保的新方法，在化学制药和精细化工制备技术领域具有广泛应用。