(S)-3-cyclohexyl-3-phenyl-1-propene | 847610-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: 1-((S)-1-cyclohexylallyl)benzene；(S)-(1-cyclohexylallyl)benzene；(-)-(S)-cyclohexyl-3-phenyl-propene；(-)-(S)-3-cyclohexyl-3-phenylprop-1-ene；[(1S)-1-cyclohexylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 847610-46-2
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: WZVZNDFFOXZUIV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 C₃₂H₂₉N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三溴化磷 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (S)-3-cyclohexyl-3-phenyl-1-propene 、 (R)-3-cyclohexyl-3-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的硅烷与氢硅烷的不对称烯丙基还原

  摘要：

  铜（I）催化的不对称烯丙基还原可实现S N 2'形式的氢化物亲核试剂的区域和立体选择性转移到烯丙基溴上。这种转变代表了与碳亲核试剂进行烯丙基取代反应的概念上正交的方法。基于手性N-杂环卡宾（NHC）配体的铜（I）配合物可使立体选择性达到99％ee。不管起始材料的双键构型如何，该催化剂都能进行立体收敛反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07008j

文献信息

• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Aryl- and Alkenylboronates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Momotaro Takeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201103581

  日期：2011.9.5

  The asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with aryl‐ and alkenylboronates catalyzed by a copper/N‐heterocyclic carbene complex was developed and the γ‐substitution products were obtained with high enantioselectivity (see scheme). To account for the observed influence of the reaction parameters a possible catalytic cycle for this process was proposed.

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Aryl Zinc Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Samir El Hajjaji、Damien Polet、Xavier Rathgeb

  DOI：10.1021/ol0713842

  日期：2007.8.1

  Thanks to iridium catalysis, arylzinc reagents undergo regioselective allylic substitution with very high enantioselectivity, when associated with phosphoramidite ligands.

  当与亚磷酰胺配体结合时，由于铱催化，芳基锌试剂经历了具有很高对映选择性的区域选择性烯丙基取代。
• Enantioselective Copper-Mediated Allylic Substitution with Grignard Reagents Employing a Chiral Reagent-Directing Leaving Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1055/s-2004-831247

  日期：——

  Enantioselective copper-mediated allylic substitution with Grignard reagents was achieved employing the ortho-diphenylphosphanylferrocene carboxylate (o-DPPF) system as a planar chiral reagent-directing leaving group. Careful optimization of reaction parameters resulted in excellent regioselectivities and enantioselectivies of up to 95% ee.

  利用邻二苯基膦酰二茂铁羧酸酯（邻DPPF）体系作为平面手性试剂导向离去基团，实现了铜介导的烯丙基取代格氏试剂的对映体选择性。通过对反应参数的精心优化，获得了极佳的区域选择性和高达 95% ee 的对映选择性。