(S)-4-benzyl-3-((R)-N-t-butyloxycarbonylaminoazetidine-2-carboxyl)oxazolidin-2-one | 1262214-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-N-t-butyloxycarbonylaminoazetidine-2-carboxyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]azetidin-1-yl]carbamate
• CAS: 1262214-63-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: ULCUMERQMHBHJD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-N-t-butyloxycarbonylaminoazetidine-2-carboxyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.

  DOI：

  10.1021/jo102108t
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((R)-N-t-butyloxycarbonylaminoazetidine-2-carboxyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.

  DOI：

  10.1021/jo102108t

文献信息

• <i>N</i>-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid
  作者：Valérie Declerck、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo102108t

  日期：2011.1.21

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.