(R)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid | 1262214-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1262214-66-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: NETOQZYTYHUQLV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-aminoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.

  DOI：

  10.1021/jo102108t
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (R)-1-(t-butoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.

  DOI：

  10.1021/jo102108t

文献信息

• Reactivity of 1-aminoazetidine-2-carboxylic acid during peptide forming procedures: observation of an unusual variant of the hydrazino turn
  作者：Amandine Altmayer-Henzien、Valérie Declerck、Régis Guillot、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.112

  日期：2013.2

  Peptide formation on the N-terminal of 1-aminoazetidine-2-carboxylic acid is rendered problematic due to a ring opening reaction. However C-terminal development is possible and two diastereomeric mixed hydrazino dipeptides were prepared. Solution-state studies of these compounds suggest the presence of intramolecular hydrogen bonding, consistent with a hydrazino turn, and the crystal structure of one

  由于开环反应，在1-氨基氮杂环丁烷-2-羧酸的N-末端上的肽形成成为问题。然而，C-末端的发展是可能的，并且制备了两种非对映异构的混合肼基二肽。这些化合物的固溶态研究表明，存在分子内氢键，与肼基肼转向一致，并且其中一种化合物的晶体结构显示出马蹄形构象，其中心点似乎是涉及三个氢键的肼基肼转向。接受者。
• Intrinsic Folding Proclivities in Cyclic β‐Peptide Building Blocks: Configuration and Heteroatom Effects Analyzed by Conformer‐Selective Spectroscopy and Quantum Chemistry
  作者：Mohammad Alauddin、Eric Gloaguen、Valérie Brenner、Benjamin Tardivel、Michel Mons、Anne Zehnacker‐Rentien、Valérie Declerck、David J. Aitken

  DOI：10.1002/chem.201501794

  日期：2015.11.9

  with a trans‐substituted cyclobutane ring has a predilection to form strong C8 hydrogen bonds. Nitrogen‐atom substitution in the ring induces the formation of the hydrazino turn, with a related but distinct hydrogen‐bonding network: the structure is best viewed as a bifurcated C8/C5 bond with the N heteroatom lone electron pair playing a significant acceptor role, which supports recent observations on

  这项工作描述了在超声速膨胀之后使用共形体选择性激光光谱法来探测四元环环状β-氨基酸构件的局部折叠倾向。重点放在立体化学作用以及由氮原子取代循环的碳原子引起的结构变化上。获得酰胺A IR光谱，并借助量子化学结构计算对其进行解释。结果提供了证据，表明具有反式的构建基块预取代的环丁烷环易于形成牢固的C8氢键。环中的氮原子取代会诱导肼基肼转向的形成，并具有相关但独特的氢键网络：最好将结构看作是分叉的C8 / C5键，其中N杂原子孤电子对起着重要的受体作用，这支持了最近对溶液中肼基转向结构的观察。出乎意料的是，这项研究表明，尽管比前两种情况都弱，但顺式取代的环丁烷环衍生物也主要增加了C8氢键，这一特征在该结构单元中并不常见。
• <i>N</i>-Aminoazetidinecarboxylic Acid: Direct Access to a Small-Ring Hydrazino Acid
  作者：Valérie Declerck、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo102108t

  日期：2011.1.21

  A short and efficient synthesis of the previously unknown N-aminoazetidinecarboxylic acid has been established using a photochemical [2 + 2] cycloaddition strategy starting from 6-azauracil. Chiral derivatization with a nonracemic oxazolidinone provided access to both en-antiomers of the title product.