(Z)-16-nonadecenoic acid | 205237-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-16-nonadecenoic acid
• 英文别名: 16Z-nonadecenoic acid；(Z)-nonadec-16-enoic acid
• CAS: 205237-22-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: WPTRWTPRXZSACO-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  412.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-16-nonadecenoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-16-nonadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-15-十八碳烯酸和 (Z)-16-十九碳烯酸的简便立体选择性合成：单不饱和 omega-3 脂肪酸。

  摘要：

  介绍了单不饱和 omega-3 脂肪酸、(Z)-15-十八碳烯酸和 (Z)-16-十九碳烯酸的简便合成。将市售的羟基脂肪酸酯化和氧化，然后进行 Wittig 反应以引入 omega-3 烯键；水解产生高纯度的omega-3脂肪酸。对 Wittig 步骤的不同反应条件的检查发现，THF 作为溶剂和 -78 摄氏度的偶联温度提供了最佳立体选择性，提供了 Z:E 比率 > 或 = 97:3 的 omega-3 烯烃。合成的总产率约为 43%，并利用直接、可靠的化学方法，可以很容易地放大和复制。

  DOI：

  10.1007/s11745-009-3378-3