methyl 2-amino-3-N-benzoylaminobenzoate | 181135-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-N-benzoylaminobenzoate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-N-(o-aminophenyl) benzamide；methyl 2-amino-3-benzamidobenzoate
• CAS: 181135-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: HQKQGTFEXCOJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-N-benzoylaminobenzoate 在 氨 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Griffin; Srinivasan; White, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 1, p. 43 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,3-二氨基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-3-N-benzoylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds

  摘要：

  苯并咪唑-4-羧酰胺化合物（I）可作为DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的强效抑制剂，从而可提供用于与DNA损伤细胞毒性药物或放疗结合使用以增强后者效果的有用治疗化合物。在式（I）中，R和R'可以分别选择为氢、烷基、羟基烷基（例如CH.sub.2 CH.sub.2 OH）、酰基（例如乙酰基或苯甲酰基）或可选择取代的芳基（例如苯基）或芳基烷基（例如苄基或羧基苄基）基团。在大多数首选化合物中，R通常是取代苯基团。这些化合物也可以以药用盐或前药的形式使用。

  公开号：

  US06100283A1

文献信息

• Benzimidazole compounds
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06100283A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  Benzimidazole-4-carboxamide compounds (I) which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. In formula (I), R and R' may each be selected independently from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl (e.g. CH.sub.2 CH.sub.2 OH), acyl (e.g. acetyl or benzoyl) or an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or aralkyl (e.g. benzyl or carboxybenzyl) group. R is generally a substituted phenyl group in the most preferred compounds. The compounds may also be used in the form of pharmaceutically acceptable salts or pro-drugs. ##STR1##

  苯并咪唑-4-羧酰胺化合物（I）可作为DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的强效抑制剂，从而可提供用于与DNA损伤细胞毒性药物或放疗结合使用以增强后者效果的有用治疗化合物。在式（I）中，R和R'可以分别选择为氢、烷基、羟基烷基（例如CH.sub.2 CH.sub.2 OH）、酰基（例如乙酰基或苯甲酰基）或可选择取代的芳基（例如苯基）或芳基烷基（例如苄基或羧基苄基）基团。在大多数首选化合物中，R通常是取代苯基团。这些化合物也可以以药用盐或前药的形式使用。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0841924B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6100283A
  申请人：——

  公开号：US6100283A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US6310082B1
  申请人：——

  公开号：US6310082B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BENZIMIDAZOLE
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：WO1997004771A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) A range is disclosed of benzimidazole-4-carboxamide compounds (I) which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. In formula (I), R and R' may each be selected independently from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl (e.g. CH2CH2OH), acyl (e.g. acetyl or benzoyl) or an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or aralkyl (e.g. benzyl or carboxybenzyl) group. R is generally a substituted phenyl group in the most preferred compounds. The compounds may also be used in the form of pharmaceutically acceptable salts or pro-drugs.(FR) On décrit une gamme de composés benzimidazole-4-carboxamide de la formule (I), lesquels peuvent agir en tant que puissants inhibiteurs de l'enzyme poly(ADP-ribose) polymérase de réparation de l'ADN, ou enzyme PARP (EC 2.4.2.30), et constituent, en conséquence, des composés thérapeutiques utiles notamment en association avec des médicaments cytotoxiques endommageant l'ADN ou avec une radiothérapie, afin de potentialiser les effets de cette dernière. Dans la formule (I), R et R' peuvent être choisis indépendamment parmi hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle (par exemple CH2CH2OH), acyle (par exemple acétyle ou benzoyle), un groupe aryle éventuellement substitué (par exemple phényle) ou un groupe aralkyle éventuellement substitué (par exemple benzyle ou carboxybenzyle). Dans les composés idéalement utilisés, R représente généralement un groupe phényle substitué. On peut également utiliser ces composés sous la forme de sels ou de promédicaments acceptables sur le plan pharmacologique.