Benzyl-((1R,2S,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl)-carbamic acid benzyl ester | 332178-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-((1R,2S,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(1R,2S,3R,4R)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cycloheptyl]carbamate
• CAS: 332178-29-7
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₆
• 分子量: 671.833
• InChiKey: OPOLYMAJMOAISX-NLEYLCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-((1R,2S,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl)-carbamic acid benzyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-5-[N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3,4-tris(benzyloxy)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient synthesis of (+)-calystegine B 2

  摘要：

  A short synthesis of (+)-calysteginc B-2 from (D)-glucose has been achieved, which involves as the key step a triple domino zinc-mediated reductive ring-opening, imine formation and allylation reaction of 6-iodoglucopyranose, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02262-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-[N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1,8-nonadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl-((1R,2S,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxy-cycloheptyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成花萼碱生物碱的短途径。

  摘要：

  描述了一种用于合成对映纯的卡司他汀生物碱的有效策略。关键步骤是用锌介导的苄基保护的甲基6-碘-糖苷片段化，然后原位形成苄基亚胺，并与锌，镁或铟金属进行Barbier型烯丙基化。关键的烯丙基化中的立体化学是通过选择金属来控制的。如此形成的官能化的1,8-壬二烯通过闭环烯烃复分解反应转化为环庚烯。区域选择性氢硼化和氧化得到相应的环庚酮，将其去保护得到所需的金刚烷基酯。由此，分别从D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖制备卡来斯汀B（2），B（3）和B（4）。

  DOI：

  10.1021/jo020645c