ditert-butyl (3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)dicarbamate | 1227185-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)dicarbamate
• 英文别名: ditert-butyl 3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyldicarbamate；tert-butyl 3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyldicarbamate
• CAS: 1227185-31-0
• 化学式: C₂₅H₄₆N₆O₈
• 分子量: 558.676
• InChiKey: BOCLMEALJRGKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  193.06
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)dicarbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-(3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4-methoxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  模块化的closthioamide体系结构的映射揭示了polythioamide抗生素的关键母题。

  摘要：

  Closthioamide是一种厌氧微生物（Clostridium cellulolyticum）的第一个已知的次级代谢产物，代表一种高效的抗生素，在纳摩尔浓度下对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）具有活性。揭开异常聚硫代天然产物我们设计了合成的网格来访问类似物与改变的终端芳族部分，多样的结构-活性关系p-苯基取代基，不同类型和大小的脂族间隔基，不同数量的硫酰胺残基以及聚-β-硫代丙氨酰基骨架的不同大小和对称性。针对一组人类致病细菌测试了28个Closthioamide类似物的文库。我们发现芳族末端基团，间隔基团的确定长度，所有六个硫代酰胺残基的存在以及β-硫代丙氨酰基单元的模块化排列对于氯硫代酰胺的抗生素活性都起着至关重要的作用，但在其中存在一定程度的自由度。分子的对称性。这项研究对这种新的抗生素家族的关键结构基序和结构空间产生了第一见解，这是开发这些有前途的抗生素的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201403836
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,3'-(propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl)dicarbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 ditert-butyl (3,7,13,17-tetraoxo-4,8,12,16-tetraazanonadecane-1,19-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗终止剂介导的厌氧细菌中的隐性多硫酰胺的揭露。

  摘要：

  抗终结剂：分子的兴起：解纤梭菌中抗终结剂基因（nusG）的过度表达诱导了新型抗生素Closthioamide和相关硫代酰胺的生物合成。这是厌氧菌触发隐秘途径的第一个成功的基因工程。此外，合成探针对稀有硫代酰胺代谢物的生物遗传关系提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201108214

文献信息

• Formation of a Dinuclear Copper(I) Complex from the<i>Clostridium</i>-Derived Antibiotic Closthioamide
  作者：Florian Kloss、Sacha Pidot、Helmar Goerls、Thorsten Friedrich、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201304714

  日期：2013.10.4

  A metal chelator from the oxygen‐free world: Multiple lines of experimental evidence show that closthioamide, the first antibiotic from a strictly anaerobic bacterium (Clostridium), is a selective copper(I) chelator. The geometry of the polythioamide complex, in which two copper ions in a trigonal‐planar coordination stabilize the pitch of a helix‐like arrangement, is unprecedented for natural products

  来自无氧世界的一种金属螯合剂：多行实验证据表明，closthioamide是一种严格的厌氧细菌（Clostridium）产生的第一种抗生素，是选择性的铜（I）螯合剂。对于天然产物而言，聚硫酰胺配合物的几何形状（三角形平面配位中的两个铜离子稳定了螺旋状排列的间距）是前所未有的。
• Closthioamide: An Unprecedented Polythioamide Antibiotic from the Strictly Anaerobic Bacterium Clostridium cellulolyticum
  作者：Thorger Lincke、Swantje Behnken、Keishi Ishida、Martin Roth、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.200906114

  日期：2010.3.8

  natural product in which all building blocks are connected through thioamide linkages, 1 is active against multiresistant staphylococci. It is the only known secondary metabolite from a strictly anaerobic bacterium.

  在无氧的世界中选择硫：在含水土壤提取物诱导其生物合成后，从厌氧梭状芽胞杆菌中分离出Closthioamide（1）（参见SEM图像）。一种史无前例的对称天然产物，其中所有结构单元均通过硫酰胺键连接，1对多药耐药葡萄球菌具有活性。它是严格厌氧细菌中唯一已知的次级代谢产物。