2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-5-methylsulfanyl-2H-[1,2,4]triazin-3-one | 902134-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-5-methylsulfanyl-2H-[1,2,4]triazin-3-one
• CAS: 902134-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: LLCJQZQHONHVQQ-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-5-methylsulfanyl-2H-[1,2,4]triazin-3-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopent-1-yl]-6-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-6-氮杂嘧啶核糖核苷碳环类似物的对映体合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。

  DOI：

  10.1139/v06-052
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-甲基硫代-2,3-二氢-1,2,4-三嗪 、 (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-cyclopentan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-((3aS,4R,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-5-methylsulfanyl-2H-[1,2,4]triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  D-和L-6-氮杂嘧啶核糖核苷碳环类似物的对映体合成

  摘要：

  描述了一种有效且实用的碳环 D-和 L-6-氮杂嘧啶核苷 (3??8) 的合成方法。从 D-核糖开始，通过闭环复分解开发了一种新的高效合成 L-2,3-O-cyclohexylidene-4-cyclopentenone (23) 方法，该方法用于合成 L-cyclopentyl- 6-氮杂嘧啶核苷（6??8）。6-氮杂尿嘧啶在碳环部分（9和25）上的区域特异性引入也是通过用4-甲硫基掩蔽其N3位置来实现的。关键词：碳环核苷，6-氮杂嘧啶核苷，对映体合成。

  DOI：

  10.1139/v06-052