SNC 85 | 155836-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SNC 85
• 英文别名: 4-[(R)-((2R,5S)-4-Allyl-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-N,N-diethyl-benzamide；4-[(R)-[(2R,5S)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-(3-hydroxyphenyl)methyl]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 155836-54-7
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₂
• 分子量: 435.61
• InChiKey: LBLDMHBSVIVJPM-LZCXECNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SNC 85 、 水 、 三氟乙酸 在 钯 silica gel 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 2,5-dimethyl-1-piperazinyl 、 3-hydroxybenzyl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 以gave 9.09 g (46%) of (±)-4-((αR*)-α-((2R*, 5S*)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N diethylbenzamide as a tan solid的产率得到N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Opioid diarylmethylpiperazines and piperdines

  摘要：

  二芳基甲基哌嗪化合物具有作为受体结合物种的效用，例如用于介导镇痛，以及用于对抗药物成瘾，酒精成瘾和药物过量。这些化合物可以经口、直肠、局部、鼻腔、眼部或经肌肉注射、皮下注射和静脉注射等方式进行兽医和人类使用，并包括δ受体和μ受体结合物种。

  公开号：

  US05658908A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 SNC 85
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n

文献信息

• [EN] OPIOID DIARYLMETHYLPIPERAZINES AND PIPERIDINES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993015062A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) Diarylmethyl piperazine/piperidine compounds of formula (I) as shown above wherein the substituents are as defined in the description having utility as exogenous receptor combinant species for binding with receptors such as delta, mu, sigma, and/or kappa receptors. Compounds of the invention may be employed as conjugates in agonist/antagonist pairs for transductional monitoring and assays of neurotransmitter function, and also variously exhibit therapeutic utility, including mediating analgesia, and possessing utility for the treatment of diarrhea, urinary incontinence, mental illness, drug and alcohol addiction/overdose, lung edema, depression, asthma, emphysema, and apnea, cognitive disorders, and gastrointestinal disorders.(FR) Composés de pipérazine/pipéridine de diarylméthyle répondant à la formule (I), où les substituants sont définis dans le descriptif, ces composés pouvant servir comme espèces de combinaison de récepteurs exogènes pouvant être liés à des récepteurs tels que les récepteurs delta, mu, sigma et/ou kappa. Les composés de cette invention peuvent être utilisés comme conjugués dans des paires agonistes/antagonistes pour les dosages et la surveillance par transduction de la fonction de neurotransmetteur, et présentent également une utilité thérapeutique, y compris pour induire l'analgésie, ainsi que pour le traitement des diarrhées, de l'incontinence urinaire, des maladies mentales, de l'overdose et de l'accoutumance à la drogue et à l'alcool, des ÷dèmes du poumon, de la dépression, de l'asthme, des emphysèmes et de l'apnée, des troubles cognitifs et des troubles gastro-intestinaux.

  （中文翻译）上述式子中的Diarylmethyl piperazine/piperidine化合物，其中取代基如描述中所定义，具有作为外源性受体组合物种类的实用性，可与Delta、Mu、Sigma和/或Kappa受体结合。本发明的化合物可作为激动剂/拮抗剂对在神经递质功能的转导监测和测定中使用，并且也具有各种治疗用途，包括调节镇痛作用，以及用于治疗腹泻、尿失禁、精神疾病、药物和酒精成瘾/过量、肺水肿、抑郁症、哮喘、肺气肿和呼吸暂停、认知障碍和胃肠疾病。
• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 19. Synthesis of (+)-4-[(.alpha.R)-.alpha.-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-methoxybenzyl]-N,N-diethylbenzamide (SNC 80): A Highly Selective, Nonpeptide .delta. Opioid Receptor Agonist
  作者：Silvia N. Calderon、Richard B. Rothman、Frank Porreca、Judith L. Flippen-Anderson、Robert W. McNutt、Heng Xu、Larren E. Smith、Edward J. Bilsky、Peg Davis、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00040a002

  日期：1994.7
• OPIOID DIARYLMETHYLPIPERAZINES AND PIPERIDINES
  申请人：Ardent Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0649414B1

  公开（公告）日：2003-04-16