α-methylenenonan-9-olide | 132841-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: α-methylenenonan-9-olide
• 英文别名: 2-methylene nonan-9-olide；3-Methylideneoxecan-2-one
• CAS: 132841-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OSNVZGUZJDZYFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyloxy)-2,4-hexadiene 、 α-methylenenonan-9-olide 生成 (3aR,6R,7aS)-7a-(7-Hydroxy-heptyl)-6-hydroxymethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Takeda Kei, Imaoka Ikuhiro, Yoshii Eiichi, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10839-10848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁位壬内酯 在 sodium periodate 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 α-methylenenonan-9-olide
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙烯酸酯和α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应：亲二烯体的构型和内/外选择性

  摘要：

  1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-2,4-己二烯与α-取代的丙烯酸酯以及5至7和9至11元的α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应已经进行，以检验亲二烯体的相关性具有内/外选择性的结构。构象柔性丙烯酸酯可生成内/外环的加合物= 59:41至74:26，具有刚性s-顺式共轭体系的5至7元内酯可提供内/外环的13:87至32:68的高聚物。可以同时具有s-顺式和s-反式构象的9至11元内酯提供的内/外比为37:63至57:43。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85696-9

文献信息

• Intramolecular SH2′ macrocyclisations
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86541-8

  日期：1991.7

  The synthesis of 10–15 membered α-methylene macrocyclic lactones from the functionalised allylstannanes (7e)–(7j) is described. Attempts to synthesise analogous 6–9 membered lactones proved unsuccessful, resulting instead in the production of dilactones and AIBN derived adducts.

  描述了从功能化的烯丙基锡（7e）-（7j）合成10-15元的α-亚甲基大环内酯。尝试合成类似的6-9元内酯的尝试未获成功，导致产生了双内酯和AIBN衍生的加合物。
• Radical reactions in synthesis: intramolecular SH2? macrocyclisations
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39900001574

  日期：——

  The synthesis of 10–15 membered α-methylene lactones 1 from the functionalised allyl stannanes 2 occurs cleanly in moderate to high yield under free radical conditions via an intramolecular SH2′ reaction.

  由官能化的烯丙基锡烷2合成10-15元α-亚甲基内酯1可以在自由基条件下通过分子内S H 2'反应以中等至高收率干净地进行。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;MITCHELL, MARK B.;ROBERTSON, JEREMY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1574-1575
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、MITCHELL, MARK B.、ROBERTSON, JEREMY

  DOI：——

  日期：——