1,6-bis(trimethylsilyloxy)-2,4-hexadiene | 167212-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-bis(trimethylsilyloxy)-2,4-hexadiene
• 英文别名: 1,6-bis<(trimethylsilyl)oxy>-2,4-hexadiene；1,6-di-trimethylsiloxy-(2E,4E)-hexa-2,4-diene；3,10-Dioxa-2,11-disiladodeca-5,7-diene, 2,2,11,11-tetramethyl-；trimethyl-[(2E,4E)-6-trimethylsilyloxyhexa-2,4-dienoxy]silane
• CAS: 167212-53-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 258.508
• InChiKey: BRDWJIGUXQZSET-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyloxy)-2,4-hexadiene 在 甲醇 、 4,4'-thiobis(2-tert-butyl-m-cresol) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3aR^*,6S^*,7aS^*)-7a-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of tetronolide. Synthesis of a spiro-.alpha.-acyltetronic acid model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a002
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.15h， 生成 1,6-bis(trimethylsilyloxy)-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Low-pressure synthesis of cyclohexanedimethanol and derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备式(I)的1,4-二取代环己烷化合物的过程： 其中A为—OH、—OR、Br或Cl； R为硅基团、烃基团或含有1至12个碳原子的酰基团。 该过程包括以下步骤：将乙烯与(2E,4E)-己二烯化合物反应，产生3,6-二取代环己-1-烯化合物，然后将3,6-二取代环己-1-烯化合物加氢处理，得到式(I)的1,4-二取代环己烷化合物。

  公开号：

  US09115155B1

文献信息

• Diels-Alder reaction of α-substituted acrylates and α-(methylene)lactones: Conformation of dienophiles and endo/exo selectivity
  作者：Kei Takeda、Ikuhiro Imaoka、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85696-9

  日期：1994.1

  Diels-Alder reaction of 1,6-bis(trimethylsilyloxy)-2,4-hexadiene with α-substituted acrylates and 5 to 7- and 9 to 11-membered α-(methylene)lactones has been carried out to examine correlation of dienophile structure with endo/exo selectivity. While the conformationally flexible acrylates produced cycloadducts of endo/exo = 59:41 to 74:26, the 5 to 7-membered lactones with rigid s-cis conjugate system

  1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-2,4-己二烯与α-取代的丙烯酸酯以及5至7和9至11元的α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应已经进行，以检验亲二烯体的相关性具有内/外选择性的结构。构象柔性丙烯酸酯可生成内/外环的加合物= 59:41至74:26，具有刚性s-顺式共轭体系的5至7元内酯可提供内/外环的13:87至32:68的高聚物。可以同时具有s-顺式和s-反式构象的9至11元内酯提供的内/外比为37:63至57:43。
• Takeda Kei, Imaoka Ikuhiro, Yoshii Eiichi, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10839-10848
  作者：Takeda Kei, Imaoka Ikuhiro, Yoshii Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Low-pressure synthesis of cyclohexanedimethanol and derivatives
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US09115155B1

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention is directed to a process for preparing a 1,4-disubstituted cyclohexane compound of formula (I): where A is —OH, —OR, Br, or Cl; and R is a silyl group, a hydrocarbyl group, or an acyl group having 1 to 12 carbon atoms. The process includes the steps of reacting ethylene with a (2E,4E)-hexa-2,4-diene compound to produce a 3,6-disubstituted cyclohex-1-ene compound, and hydrogenating the 3,6-disubstituted cyclohex-1-ene compound to yield the 1,4-disubstituted cyclohexane compound of formula (I).

  该发明涉及一种制备式(I)的1,4-二取代环己烷化合物的过程： 其中A为—OH、—OR、Br或Cl； R为硅基团、烃基团或含有1至12个碳原子的酰基团。 该过程包括以下步骤：将乙烯与(2E,4E)-己二烯化合物反应，产生3,6-二取代环己-1-烯化合物，然后将3,6-二取代环己-1-烯化合物加氢处理，得到式(I)的1,4-二取代环己烷化合物。
• Studies on the synthesis of tetronolide. Synthesis of a spiro-.alpha.-acyltetronic acid model
  作者：Kei Takeda、Yumiko Shibata、Yukihiro Sagawa、Makoto Urahata、Keishi Funaki、Kozo Hori、Hiroya Sasahara、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00224a002

  日期：1985.11