tert-butyl (4aR,8aS)-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,8a-tetrahydroquinazoline-1-carboxylate | 1415046-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (4aR,8aS)-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,8a-tetrahydroquinazoline-1-carboxylate
• CAS: 1415046-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 292.422
• InChiKey: CVJBKVUMSZGASN-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aR,8aS)-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,8a-tetrahydroquinazoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-sodio-tert-butylcarbamate 、 (+)-2-蒈烯 、 乙腈 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (4aR,8aS)-2,4,4,7-tetramethyl-4a,5,6,8a-tetrahydroquinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556