(4Z)-1-bromo-4-heptadecene | 202460-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (4Z)-1-bromo-4-heptadecene
• CAS: 202460-14-8
• 化学式: C₁₇H₃₃Br
• 分子量: 317.353
• InChiKey: WILFXUWHFLUQHK-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-1-bromo-4-heptadecene 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S,4R,9Z)-2-[(R)-2-acetoxypentadecanoylamino]-9-docosen-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259
• 作为产物：
  描述：

  heptadec-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (4Z)-1-bromo-4-heptadecene
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259