(1α,4α,4aβ,5α,12α,12aβ)-1,4,4a,5,12,12a-hexahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene | 106913-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1α,4α,4aβ,5α,12α,12aβ)-1,4,4a,5,12,12a-hexahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene
• 英文别名: (1S,12R,13R,14R,17S,18S)-3,10-dimethoxyhexacyclo[10.6.1.114,17.02,11.04,9.013,18]icosa-2,4,6,8,10,15-hexaene
• CAS: 106913-89-7；106973-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: QYXWMZPMDPNOLL-KJUSHGBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aβ,5α,12α,12aβ)-1,4,4a,5,12,12a-hexahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5α,5aβ,6α,13α,13aβ,14α)-5,5a,6,13,13a,14-hexahydro-5,14:6,13-dimethano-7,12-dimethoxy-1,4-di(2'-pyridyl)-anthraceno<2,3-g>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  带有杂环配体的新型刚性降冰原间隔基的合成，用于研究涉及金属中心的远程分子内电子转移

  摘要：

  描述了一些新颖的1，4-二甲氧基萘-桥-杂环体系的合成。在这些系统中，萘基和杂环基团稠合到由线性稠合的降冰片基和双环[2.2.0]己基组成的刚性桥上。本文使用的电桥具有2，4和6键长的继电器。杂环是3.6-二（2'-二（2'-吡啶基）-吡啶并吡嗪基，或吡啶基，并通过环化方法连接到桥上，通过Diels-Alder合成了哒嗪基体系2（m，n）。 3,6-二（2'-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪与烯烃13和6（m，n），然后用DDQ对加合物进行芳构化。吡啶环成功地进行了使用两种不同的方法：（I）表征Boger酮，吡啶环11，20B，和21B（与1,2,4-三嗪和吡咯烷）; （ii）烯烃13和6（m，n）与3-硫代甲基-1，2，4-三嗪的狄尔斯-阿尔德反应，然后使芳族化加合物的阮内镍还原脱硫。哒嗪系统的Ru（II）（2,2'-联吡啶基）2配合物的合成。还描述了图9（m，n）和10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90378-3
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1α,4α,4aβ,5α,12α,12aβ)-1,4,4a,5,12,12a-hexahydro-1,4:5,12-dimethano-6,11-dimethoxynaphthacene
  参考文献：
  名称：

  刚性降冰片原木的合成，旨在研究通过键的轨道相互作用

  摘要：

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87597-9

文献信息

• Long-range photoinduced through-bond electron transfer and radiative recombination via rigid nonconjugated bridges: distance and solvent dependence
  作者：Henk Oevering、Michael N. Paddon-Row、Marc Heppener、Anna M. Oliver、E. Cotsaris、Jan W. Verhoeven、Noel S. Hush

  DOI：10.1021/ja00245a014

  日期：1987.5

  separations (R/sub c/) ranging from 7.0-14.9 A. In solvents of medium and high polarity, excitation of the donor D is followed by rapid intramolecular electron transfer. The rate constant (k/sub et/) shows only small dependence upon the solvent polarity (a factor of 2-3 between benzene and acetonitrile, for example) but decreases with increasing separation ranging from >10/sup 11/ s/sup -1/ for a four-bond

  合成了一系列包含 1,4-二甲氧基萘供体 (D) 和 1,1-二氰基乙烯受体 (a) 的分子 1，这些分子通过五个不同的刚性非共轭桥相互连接。桥的长度随着两个 sigma-bonds 的增加而变化，从 1(4) 中的 4 个 sigma-bonds 到 1(12) 中的 12 个 sigma-bonds，以提供供体 - 受体中心到中心分离 ​​(R/sub c/) 范围从 7.0-14.9 A。在中等和高极性的溶剂中，供体 D 的激发之后是快速的分子内电子转移。速率常数 (k/sub et/) 显示对溶剂极性的依赖性很小（例如苯和乙腈之间的 2-3 倍），但随着分离度的增加而降低，范围从 >10/sup 11/s/sup - 1/ 对于大约四键分离。=4 x 10/sup 8/ s/sup -1/ 对于 12 键分离。在饱和烃溶剂中，10 键和 12 键分离未观察到光致电子转移，而较短的同系物没有显着降低。因此，在饱和烃溶剂中
• CRAIG, DONALD C.;LAWSON, JAMES M.;OLIVER, ANNA M.;PADDON-ROW, MICHAEL N., J. CHEM. SOC. PERKIN. IRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3305-3315
  作者：CRAIG, DONALD C.、LAWSON, JAMES M.、OLIVER, ANNA M.、PADDON-ROW, MICHAEL N.

  DOI：——

  日期：——