6-Iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)-2-<(tetrahydropyran-2-yl)amino>purine | 222532-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)-2-<(tetrahydropyran-2-yl)amino>purine
• 英文别名: 6-iodo-2-(tetrahydropyran-2-yl)amino-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine；6-iodo-N,9-bis(oxan-2-yl)purin-2-amine
• CAS: 222532-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₀IN₅O₂
• 分子量: 429.261
• InChiKey: NYQDGBNYMZQTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)-2-<(tetrahydropyran-2-yl)amino>purine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 Dowex 50 X 8 (H(+)) 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(三氟甲基)-5H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 6-Iodopurines by Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes. Synthesis of 6-(Perfluoroalkyl)purine Bases, Nucleosides and Acyclic Nucleotide Analogues

  摘要：

  使用CuI/KF介导的全氟烷基化反应，将各种9-取代的6-碘嘌呤1与三甲基(三氟甲基)硅烷或七氟丙基(三甲基)硅烷反应，可合成相应的6-(三氟甲基)-和6-(七氟丙基)嘌呤衍生物(嘌呤碱基、核苷和非环核苷酸类似物)，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19990229
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-氨基-6-碘嘌呤 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6-Iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)-2-<(tetrahydropyran-2-yl)amino>purine
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 6-Iodopurines by Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes. Synthesis of 6-(Perfluoroalkyl)purine Bases, Nucleosides and Acyclic Nucleotide Analogues

  摘要：

  使用CuI/KF介导的全氟烷基化反应，将各种9-取代的6-碘嘌呤1与三甲基(三氟甲基)硅烷或七氟丙基(三甲基)硅烷反应，可合成相应的6-(三氟甲基)-和6-(七氟丙基)嘌呤衍生物(嘌呤碱基、核苷和非环核苷酸类似物)，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19990229

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20051669

  日期：——

  A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines or N-protected 2-amino-6-halopurines with (benzoyloxymethyl)zinc iodide followed by deprotection. Regioselective hydroxymethylations of 2,6-dihalopurines were also studied and used for the synthesis of 2-chloro-6-(hydroxymethyl)- or 2,6-bis(hydroxymethyl)purines. The 6-(hydroxymethyl)purine ribonucleoside 5f exerted high cytostatic effect and moderate inhibition of adenosine deaminase, while all the other derivatives were much less effective or entirely inactive.

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。