(R)-2-(4-cyanophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-amino-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole | 253797-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-cyanophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-amino-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole
• 英文别名: 4-[[5-[(2R)-2-amino-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]-1-methylbenzimidazol-2-yl]methylamino]benzonitrile
• CAS: 253797-00-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O
• 分子量: 402.499
• InChiKey: HXXBWRQMXYPCSS-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-cyanophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-amino-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole 、 溴乙酸丙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R) 2-(4-amidinophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-(carboxymethylamino)-1 (pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole, the monohydrochloride thereof, preparation thereof and the use as pharmaceutical composition

  摘要：

  (R)-2-(4-氨基苯胺甲基)-1-甲基-5-[1-(羧甲基氨基)-1-(吡咯烷基甲酰基)乙基]-苯并咪唑及其单盐酸盐的晶体形式，其制备方法以及用作药物组成物的用途。

  公开号：

  US20040010026A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-cyanophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole 以76的产率得到(R)-2-(4-cyanophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-amino-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑,其制法及其作为药物组合物的用途

  摘要：

  本发明是有关通式(I)的新颖的苯并咪唑类，其中，R a 至R c ，A，Ar及B如权利要求1中所定义，其互变异构物，立体异构物，混合物，前药，衍生物，它含有在生理条件下为负电荷的基团，而不是羧基，及其盐类，特别是其与无机或有机酸或碱形成生理上可接受的盐类，具有有价值的特性。上述通式I化合物，其中R c 表示氰基，为制备通式I的其它化合物和其中R c 表示权利要求1中所述的脒基之一的通式I的化合物的重要的中间物，它具有重要的药理特性，特别是抗血栓效应。

  公开号：

  CN1152866C

文献信息

• Benzimidazoles with antithrombotic activity
  申请人：——

  公开号：US20010006977A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Novel benzimidazoles having antithrombotic activity. Exemplary are: (a) 2-(4-amidinophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-(ethoxycarbonylmethylamino)-1-(2,5-dihydropyrrolocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole, (b) 2-[4-(N-phenylcarbonylamidino)-phenylaminomethyl]-1-methyl-5-[1-(ethoxycarbonylmethylamino)-1-(2,5-dihydropyrrolocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole, and (c) (R)-2-[4-(N-phenylcarbonylamidino)-phenylaminomethyl]-1-methyl-5-[1-(isobutyloxycarbonylmethylamino)-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole.

  新型苯并咪唑具有抗血栓活性。示例包括：(a) 2-(4-氨基苯胺甲基)-1-甲基-5-[1-(乙氧羰基甲氨基)-1-(2,5-二氢吡咯羰基)-乙基]-苯并咪唑，(b) 2-[4-(N-苯基羰胺基甲基)-苯胺甲基]-1-甲基-5-[1-(乙氧羰基甲氨基)-1-(2,5-二氢吡咯羰基)-乙基]-苯并咪唑，和(c) (R)-2-[4-(N-苯基羰胺基甲基)-苯胺甲基]-1-甲基-5-[1-(异丁氧羰基甲氨基)-1-(吡咯烷羰基)-乙基]-苯并咪唑。
• Benzimidazoles having antithrombotic activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06248770B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention relates to new benzimidazoles of general formula wherein Ra to Rc, A, Ar and B are defined as in claim 1, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof the prodrugs, the derivatives thereof which contain a group which is negatively charged under physiological conditions, instead of a carboxy group, and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties. The compounds of the above general formula I wherein Rc denotes a cyano group are valuable intermediates for preparing the other compounds of general formula I, and the compounds of the above general formula I wherein Rc denotes one of the amidino groups mentioned in claim 1 which have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity.

  本发明涉及一般式中Ra到Rc、A、Ar和B所定义的新苯并咪唑，其互变异构体，立体异构体，混合物，前药，含有在生理条件下带负电荷的基团而不是羧基的衍生物及其盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理可接受的盐，具有有价值的特性。上述一般式I中Rc表示氰基的化合物是制备一般式I中其他化合物的有价值的中间体，而上述一般式I中Rc表示权威要求1中提到的氨基甲酰基之一的化合物具有有价值的药理学特性，特别是抗血栓活性。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC INFLAMMATORY RESPONSE SYNDROME
  申请人：RIES Uwe

  公开号：US20090022686A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to the use of certain benzimidazoles for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of systemic inflammatory response syndrome and particularly sepsis.

  本发明涉及使用某些苯并咪唑类化合物制备用于治疗全身性炎症反应综合征，特别是败血症的药物组合物。
• (R)-2-(4-amidinophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-(carboxymethylamino)-1(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole, the monohydrochloride thereof, preparation thereof and the use as pharmaceutical composition
  申请人：Linz Guenter

  公开号：US20070099974A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Crystalline forms of the compounds (R)-2-(4-amidinophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1 -(carboxymethylamino)-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole and the monohydrochloride thereof, processes for the preparation thereof and the use thereof as pharmaceutical compositions.

  化合物(R)-2-(4-胍基苯氨甲基)-1-甲基-5-[1-(羧甲基氨基)-1-(吡咯烷羧酰基)乙基]-苯并咪唑及其单盐酸盐的晶体形态，制备方法和作为药物组合物的用途。
• (R)-2-(4-amidinophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-(carboxymethylamino)-1- (pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole, the monohydrochloride thereof, preparation thereof and the use as pharmaceutical composition
  申请人：Linz Guenter

  公开号：US20080076934A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Crystalline forms of the compounds (R)-2-(4-amidinophenylaminomethyl)-1-methyl-5-[1-(carboxymethylamino)-1-(pyrrolidinocarbonyl)-ethyl]-benzimidazole and the monohydrochloride thereof, processes for the preparation thereof and the use thereof as pharmaceutical compositions.

  该化合物(R)-2-(4-氨基苯胺甲基)-1-甲基-5-[1-(羧甲基氨基)-1-(吡咯烷基甲酰基)-乙基]-苯并咪唑及其单盐酸盐的晶体形式，其制备方法以及作为药物组合物的用途。