bis(5,5'-diethylphosphono)-6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane | 243669-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: bis(5,5'-diethylphosphono)-6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane
• 英文别名: 6,6'-bis(diethoxyphosphoryl)-1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5'-diol
• CAS: 243669-12-7；254894-67-2；254894-69-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₈P₂
• 分子量: 580.595
• InChiKey: OSTQMFOQRXHOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5,5'-diethylphosphono)-6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₄₀H₅₄O₈P₂
  参考文献：
  名称：

  含有手性螺硼氢化茚满膦酸酯的拥挤环芳烃的立体化学：合成，X射线结构，HPLC对映拆分和包合物性质

  摘要：

  报道了含有手性螺双联茚满醇膦酸酯部分的空间拥挤的环烷的合成以及立体化学表征（在溶液中）。事实证明，用于制备我们化合物的威廉姆森合成方法非常令人满意，并且所有环烷都以高收率（≥70％）获得。发现仅[1 + 1]环化产物在反应中显着形成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2799::aid-ejoc2799>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  螺双茚满 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(5,5'-diethylphosphono)-6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  新型邻羟基芳基膦酸酯单体的合成

  摘要：

  市售的桥连双酚与亚磷酸二乙酯反应生成双磷酸酯，该磷酸酯很容易被 LDA 以良好的产率转化为双邻羟基芳基膦酸酯。这些新单体与新型大环化合物的合成和含有膦酸酯部分的耐热缩聚物密切相关。

  DOI：

  10.1080/10426509808545482

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of the first chiral molecular‘hamburger’
  作者：Giuseppe A. Consiglio、Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro

  DOI：10.1002/poc.792

  日期：2004.9

  yield. The structures of these two diastereomers were assigned by 1-D and 2-D NMR. Both products shown a structure were the benzene ring is sandwiched between the cyclic frames to form a chiral molecular ‘hamburger’. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  在两个刚性双膦酸酯螺双茚满单元之间掺入共同的四取代苯环II以高收率产生两个非对映异构体大环二环戊烯VA和VB。这两个非对映异构体的结构通过1-D和2-D NMR进行分配。两种产物均显示出结构，其中苯环夹在环状框架之间，形成手性分子“汉堡”。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Consiglio, G. A.; Failla, S.; Finocchiaro, P., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2000, vol. 165, # 1, p. 7 - 16
  作者：Consiglio, G. A.、Failla, S.、Finocchiaro, P.、Giuffrida, C.、Recca, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Macrocyclic Aryl Phosphonates. X-Ray Structure and Clathration Properties
  作者：Giuseppe A. Consiglio、Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1080/10426509908546340

  日期：1999.1.1
• Chiral HPLC separation and CD spectra of the enantiomers of a molecular ‘hamburger’
  作者：Salvatore Caccamese、Nunziatina Parrinello、Salvatore Failla、Giuseppe A. Consiglio、Paolo Finocchiaro

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh001993

  日期：2004.1

  A good enantioseparation of racemic spirobiindane bisphosphonate macrobicyclophanes was obtained by HPLC on Chiralpak AD.
• Synthesis, Characterization, and Properties of New Phosphorus-Containing Epoxy Resins
  作者：Salvatore Failla、Paolo Finocchiaro、Giuseppe A. Consiglio、Filippo Samperi、Salvatore Battiato、Andrea Scamporrino

  DOI：10.1080/10426507.2011.583616

  日期：2011.11.1