1-benzyloxy-3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane | 20061-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane
• 英文别名: 3-Benzyloxy-1,1-cyclobutandimethanol；3-(benzyloxy)cyclobutane-1,1-dimethanol；3,3-bis(hydroxymethyl)-1-benzyloxycyclobutane；[3-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol；(3-(benzyloxy)cyclobutane-1,1-diyl)dimethanol；1-Benzyloxy-3,3-di-(hydroxymethyl)-cyclobutan；3-Benzyloxy-1,1-bis-hydroxymethyl-cyclobutan；[3-(Benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol；[1-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxycyclobutyl]methanol
• CAS: 20061-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GNJZDQYKCAUMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  361.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为PRMT1抑制剂的化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为PRMT1抑制剂的化合物及其应用，具体地，本发明提供式(I)、式(II)、式(III)所示的化合物或其药学上可接受的盐、异构体、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗由通过抑制PRMT1而改善的疾病如癌症的用途。

  公开号：

  CN116640094A
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyl 3-(phenylmethoxy)-1,1-cyclobutanedicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到1-benzyloxy-3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of spirocyclic compounds as HCV replication inhibitors by targeting viral NS4B protein

  摘要：

  Two novel series of spirocyclic piperidine analogs appended to a pyrazolo[1,5-alpha] pyridine core were designed, synthesized and evaluated for their anti-HCV activity. A series of piperidine ketals afforded dispiro 6p which showed excellent in vitro anti-HCV activities (EC50 of 1.5 nM and 1.2 nM against genotype 1a and 1b replicons, respectively). A series of piperidine oxazolidinones afforded 27c which showed EC50's of 10.9 nM and 6.1 nM against 1a and 1b replicons, respectively. Both compounds 6p and 27c bound directly to non-structural NS4B protein in vitro (IC50's = 10.2 and 30.4 nM, respectively) and exhibited reduced potency in replicons containing resistance mutations encoding changes in the NS4B protein. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.080

文献信息

• [EN] DIAZEPINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018005883A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Provided herein are compounds of formula (I) and (V) useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一种用于治疗HBV感染的化合物(I)和(V)，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• [EN] CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2020206080A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Compound (I), deuterated derivatives, and pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing are disclosed. Methods of treating cystic fibrosis using these compounds are also disclosed.

  复合物（I），氘代衍生物以及上述任何化合物的药用盐被披露。还披露了使用这些化合物治疗囊性纤维化的方法。
• A method for synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones with one-carbon ring expansion and its application to a formal synthesis of racemic 1-desoxyhypnophilin
  作者：Hiroaki Kashima、Tadashi Kawashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.019

  日期：2007.5

  method for synthesis of 2-cyanobicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones and 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones was developed by assembly of three components, cyclobutanones, chloromethyl p-tolyl sulfoxide, and nitriles, with one-carbon ring expansion of the cyclobutane ring. As an application of this method, a formal synthesis of 1-desoxyhypnophilin in racemic form was performed starting from 3,3-di(p

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。
• Synthesis of Multi-Substituted Cyclobutanes and Alkylidenecyclobutanes by the Reaction of Cyclobutylmagnesium Carbenoids with Nucleophiles
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takashi Kasuya、Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Toshifumi Miyagawa、Nobuhito Nakaya、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258391

  日期：2011.2

  with several nucleophiles to give multi-substituted cyclobutanes. The reaction of the cyclobutylmagnesium carbenoids with lithium α-sulfonyl carbanions afforded alkylidenecyclobutanes in moderate to good yields. cyclobutane - alkylidenecyclobutane - magnesium carbenoid - cyclobutylmagnesium carbenoid - cyclobutylmagnesium chloride

  用格氏试剂如乙基镁氯化物，异丙基氯化镁和环戊基氯化镁在THF中低温处理1-氯环丁基对甲苯基亚砜，可高收率得到环丁基镁类化合物。发现生成的镁类胡萝卜素在-78℃下稳定至少30分钟。环丁基镁类化合物与几种亲核试剂反应生成多取代的环丁烷。环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基碳酸锂的反应以中等至良好的产率提供了亚烷基环丁烷。 环丁烷-亚烷基环丁烷-镁类胡萝卜素-环丁基镁类胡萝卜素-环丁基氯化镁
• Synthesis and antiviral activities of carbocyclic oxetanocin analogues.
  作者：Tokumi MARUYAMA、Yoshiko SATO、Takahiko HORII、Hiroshi SHIOTA、Keiko NITTA、Takuma SHIRASAKA、Hiroaki MITSUYA、Mikio HONJO

  DOI：10.1248/cpb.38.2719

  日期：——

  cyclobutyl]adenine(4d) were prepared from the corresponding cyclobutylamine derivatives (1a, 1b and 1d). Guanine congeners (9a, cis- and trans-9b and 9d) and carbocyclic oxetanocin G (1',2'-trans-9f) were also prepared. Carbocyclic oxetanocin A(1',2'-trans-4f), the preparation of which we have already published, and G were found to be active against herpes simplex virus (type 1 and 2) in vitro, while

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。