(4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-phenyl-[1,3]dioxane | 902451-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-phenyl-[1,3]dioxane
• CAS: 902451-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: PDFSNPQMNKXAQG-DQAFQZJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-phenyl-[1,3]dioxane 在 zinc borohydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1R,2S,3R]-(-)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps

  摘要：

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933145
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanoate 在 lithium hydroxide 、 zinc borohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-4-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps

  摘要：

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933145