tert-butyl 5-chloromethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 31897-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-chloromethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 31897-12-8
• 化学式: C₁₃H₂₀ClNO₂
• 分子量: 257.76
• InChiKey: OQPFCCIOWGCMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tert-butyl 5-chloromethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索麦当劳'3 +1'缩合在具有稠合吸电子杂环的卟啉制备中的局限性：双（噻二唑）苯并卟啉和相关苯并卟啉的合成

  摘要：

  通过使4-硝基苯并[1,2- c：3,4- c' ]双（1,2,5）噻二唑与异氰基乙酸乙酯反应制得具有稠合双（噻二唑）苯并单元的吡咯乙酯。非亲核碱基。裂解酯部分，然后与氯甲基吡咯在回流的吡啶中反应，得到三吡喃，随后与吡咯或茚二醛的酸催化缩合得到结合了稠合的电子缺陷的杂环单元的卟啉类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152576
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl 5-chloromethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第20部分：带有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑部分的卟啉的合成和光谱表征

  摘要：

  通过“ 3 + 1”麦克唐纳型方法制备具有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑单元的卟啉。在非亲核试剂存在下与异氰基乙酸酯缩合的4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑，6-氯-4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑和4-硝基-2,1,3-苯并硒二唑用DBU碱制得三环吡咯衍生物，收率极高。酯部分的进一步裂解和脱羧得到α-未取代的吡咯，它们进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯叔丁酯缩合，得到三吡喃的粗制品。该叔用TFA裂解丁酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛“ 3 + 1”缩合，再用氯化铁氧化，以中等收率得到杂环稠合的卟啉。产率低于预期，因为由于吡咯中间体的反应性降低，难以制备所需的三吡喃。这些新的卟啉体系的紫外-可见光谱得到了高度修饰，显示出了较宽的分裂索雷特谱带。此外，镍（II），铜（II）和锌络合物具有不寻常的UV-vis光谱，具有弱的分裂Soret带和600 nm以上的强Q型吸收

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.090